(3S,5S)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]isoxazolidine-5-carboxylic acid methyl ester | 110995-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]isoxazolidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (3R,5R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]isoxazolidine-5-carboxylic acid methyl ester；2-benzyl-3-<1,2-O-(1-methylethylidene)>-5-carbomethoxyisoxazolidine
• CAS: 110995-53-4；128856-55-3；129062-15-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: SLNQWZSSTXWFRP-KFWWJZLASA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]isoxazolidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 、 草酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3-acetoxy-5-<1,2-O-(1-methylethylidene)>-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Leptosphaerin的结构，合成和绝对构型，海洋的子囊性线虫Leptosphaeria oraemaris的代谢产物。

  摘要：

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89133-x
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 、 丙烯酸甲酯（MA） 反应 1.0h， 以97%的产率得到(3S,5S)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]isoxazolidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Leptosphaerin的结构，合成和绝对构型，海洋的子囊性线虫Leptosphaeria oraemaris的代谢产物。

  摘要：

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89133-x