methyl 3-chloro-5-quinolin-3-ylthiophene-2-carboxylate | 1372697-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-chloro-5-quinolin-3-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1372697-40-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 303.769
• InChiKey: ZSVACRIKMKUORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 3-氯噻吩-2-羧酸甲酯 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到methyl 3-chloro-5-quinolin-3-ylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ester as a blocking group for palladium-catalysed direct forced arylation at the unfavourable site of heteroaromatics: simple access to the less accessible regioisomers

  摘要：

  在一系列三取代五元环杂芳族化合物（如噻吩或呋喃）的 C2 位使用酯作为封端基团，可以控制钯催化的 C5-H 直接芳基化反应的区域选择性。这种芳基化反应之后可以进行简单的脱羧反应。这种方法可以连续催化 C5 芳基化、脱羧和催化 C2 芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c2gc16460d