(2R)-2-fluoro-3-dehydroquinic acid | 189366-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-fluoro-3-dehydroquinic acid
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R)-2-fluoro-1,4,5-trihydroxy-3-oxocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 189366-41-4
• 化学式: C₇H₉FO₆
• 分子量: 208.143
• InChiKey: FACFTCCQYFIKAF-XVGWVRIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-fluoro-3-dehydroquinic acid 在 HCl buffer 、 type II dehydroquinase from M_. tuberculosis 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4S,5R)-2-Fluoro-4,5-dihydroxy-3-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Bromo- and 2-Fluoro-3-dehydroshikimic Acids and 2-Bromo- and 2-Fluoroshikimic Acids Using Synthetic and Enzymatic Approaches

  摘要：

  The syntheses of 2-bromo-3-dehydroshikimic acid(1) (5) and 2-bromoshikimic acid(2) (8), are described. Their formation from (2R)-2-bromo-3-dehydroquinic acid (2) using dehydroquinase and shikimate dehydrogenase is also reported. The corresponding enzymatic formation of 2-fluoro-3-dehydroshikimic acid(1) (6) and 2-fluoroshikimic acid(2) (9) from (2R)-2-fluoro-3-dehydroquinic acid (3) are reported.

  DOI：

  10.1021/jo971858i
• 作为产物：
  描述：

  1,5-quinide 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2R)-2-fluoro-3-dehydroquinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R)-2-bromodehydroquinic acid and (2R)-2-fluorodehydroquinic acid

  摘要：

  (2R)-2-溴去氢奎宁酸和(2R)-2-氟去氢奎宁酸†分别是由奎宁酸通过共同的中间体 6 分六个步骤合成的。这些合成利用了叔丁基二甲基氯硅烷对醌内酯 3 的 4-羟基的选择性保护。

  DOI：

  10.1039/a606104d