methyl 2-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbutyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 111946-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbutyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 111946-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• 分子量: 229.3
• InChiKey: WJAUJIBKLSWMGU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbutyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 迭氮酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到2-((R)-1-Azido-3-methyl-butyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31847
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Acetoxy-3-methylbutanethioamide 在 1,2-环氧丁烷 、 sodium methylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbutyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31847

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Archazolid B
  作者：Paul A. Roethle、Ingrid T. Chen、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja0733033

  日期：2007.7.1

  A highly convergent synthesis of archazolid B, a potent and highly selective V-ATPase inhibitor, is described. A relay ring-closing metathesis reaction was used to form the 24-membered macrocyclic lactone, whereas the sensitive cis-triene moiety of the archazolids was assembled with a modified Stille coupling.