ethyl 4-(1-ethoxycarbonylethylsulfanyl)-3-nitrobenzoate | 288159-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1-ethoxycarbonylethylsulfanyl)-3-nitrobenzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)sulfanyl-3-nitrobenzoate
• CAS: 288159-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆S
• 分子量: 327.358
• InChiKey: VDBGVPQEINDPQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-ethoxycarbonylethylsulfanyl)-3-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到ethyl 2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Structure-Activity Relationship Study of N-(3-Oxo-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4]thiazine-6-carbonyl)guanidines as Potent Na/H Exchange Inhibitors.

  摘要：

  我们以前曾报道过，N-(4-异丙基-2, 2-二甲基-3-氧代-3, 4-二氢-2H-苯并[1, 4]恶嗪-6-甲酰基)胍（4b）甲磺酸盐（KB-R9032）是一种强效、高水溶性的 Na/H 交换抑制剂。在对 Na/H 交换抑制剂的一系列研究中，我们设计并合成了 N-(3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噻嗪-6-羰基)胍（5），作为更有效的高水溶性抑制剂。5 的设计策略基于定量结构-活性关系（QSAR）研究，涉及生物活性与化合物 4 环结构疏水性之间的比例关系。通过 QSAR 分析发现，化合物 5 的药效比化合物 4 高出约五倍。最有效的衍生物是 4-异丙基衍生物的甲磺酸盐 5d（IC50=0.0091μM）。除了体外研究外，5d 对大鼠急性心肌梗塞模型也显示出显著的保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.843
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基丙酸乙酯 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 42.0h， 生成 ethyl 4-(1-ethoxycarbonylethylsulfanyl)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Structure-Activity Relationship Study of N-(3-Oxo-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4]thiazine-6-carbonyl)guanidines as Potent Na/H Exchange Inhibitors.

  摘要：

  我们以前曾报道过，N-(4-异丙基-2, 2-二甲基-3-氧代-3, 4-二氢-2H-苯并[1, 4]恶嗪-6-甲酰基)胍（4b）甲磺酸盐（KB-R9032）是一种强效、高水溶性的 Na/H 交换抑制剂。在对 Na/H 交换抑制剂的一系列研究中，我们设计并合成了 N-(3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噻嗪-6-羰基)胍（5），作为更有效的高水溶性抑制剂。5 的设计策略基于定量结构-活性关系（QSAR）研究，涉及生物活性与化合物 4 环结构疏水性之间的比例关系。通过 QSAR 分析发现，化合物 5 的药效比化合物 4 高出约五倍。最有效的衍生物是 4-异丙基衍生物的甲磺酸盐 5d（IC50=0.0091μM）。除了体外研究外，5d 对大鼠急性心肌梗塞模型也显示出显著的保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.843