2-acetoxymethyl-3-hydroxy-1,1,3-trimethyl-6-phenylselenoxycyclohexane | 73527-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-3-hydroxy-1,1,3-trimethyl-6-phenylselenoxycyclohexane
• CAS: 73527-21-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄Se
• 分子量: 385.362
• InChiKey: RNTMNCOAFITYEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-3-hydroxy-1,1,3-trimethyl-6-phenylselenoxycyclohexane 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-acetoxymethyl-1,1,3-trimethyl-3,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  A new selenium-assisted cyclization - A biogenetic-type synthesis of safranal.

  摘要：

  在各种催化剂的作用下，烯烃β-羟基硒化物（5）发生环化反应，得到环状化合物（9），该化合物通过烯烃醇（14）、二烯烃醇（16）和醛（17）转化为沙弗拉醛（19）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.105
• 作为产物：
  描述：

  trans-7-acetoxy-1,1,5-trimethyl-2-phenylselenyloct-5-en-1-ol 在 三氟乙酸 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-acetoxymethyl-3-hydroxy-1,1,3-trimethyl-6-phenylselenoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A new selenium-assisted cyclization - A biogenetic-type synthesis of safranal.

  摘要：

  在各种催化剂的作用下，烯烃β-羟基硒化物（5）发生环化反应，得到环状化合物（9），该化合物通过烯烃醇（14）、二烯烃醇（16）和醛（17）转化为沙弗拉醛（19）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.105

文献信息

• New method for carbon–carbon bond formation: biogenetic-type synthesis of safranal
  作者：Tetsuji Kametani、Koji Suzuki、Hiroshi Kurobe、Hideo Nemoto

  DOI：10.1039/c39790001128

  日期：——

  Acid catalysed cyclisation of the olefinic β-hydroxy selenide (5) afforded the cyclic compound (7) which was converted into safranal (16)via the olefinic alcohol (12), diolefinic alcohol (14), and aldehyde (15).

  酸催化的烯烃类的环化β -羟基硒化物（5，得到的环状化合物（）7将其转换成藏花醛（）16）经由所述烯醇（12），二烯属醇（14），以及醛（15）。