3-(1H-indol-2-yl)-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 1010128-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-2-yl)-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• CAS: 1010128-62-7
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: NIIWHFPYVXBKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(1H-indol-2-yl)-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘（III）介导的 Umpolung 过程从 N-芳基丙酰胺合成 3-卤代 Quinolin-2-Ones

  摘要：

  通过由二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 和 MX (LiCl、LiBr、CuI) 介导的 umpolung 过程实现了从N-芳基丙酰胺选择性合成 3-卤代 quinolin-2-ones 。与以往大多数得到螺[4,5]三烯酮的亲电环化/卤化过程不同，通过该方法获得了高选择性的3-卤代喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200131

文献信息

• Synthesis of 1H-indol-2-yl-(4-aryl)-quinolin-2(1H)-ones via Pd-catalyzed regioselective cross-coupling reaction and cyclization
  作者：Zhiyong Wang、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.003

  日期：2008.2

  An efficient and novel route for the synthesis of 1H-indol-2-yl-(4-aryl)-quinolin-2(1H)-one 1 via palladium-catalyzed site-selective cross-coupling reaction and cyclization process was described. Reaction of 3-bromo-4-trifloxy-quinolin-2(1H)-one 3 with arylboronic acid catalyzed by PdCl2(PPh3)2 afforded 3-bromo-4-aryl-quinolin-2(1H)-one 4, which then reacted with 2-ethynylaniline 5 via Pd-catalyzed

  描述了一种通过钯催化的位点选择性交叉偶联反应和环化过程合成1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-one 1的有效新颖途径。。PdCl 2（PPh 3）2催化3-溴-4-三氟氧基喹啉-2（1 H）-one 3与芳基硼酸反应，得到3-溴-4-芳基喹啉-2（1 H）-one 4，然后通过Pd催化的Sonogashira偶联和CuI介导的环化反应与2-乙炔基苯胺5反应，生成所需的1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-高收益的1。