4,5,6,7-四氯邻苯二甲酰亚胺 | 1571-13-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氯邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: 四氯邻苯二甲酰亚胺；3,4,5,6-四氯邻苯二甲酰亚胺；3,4,5,6-四氯酞亚胺
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrachlorophthalimide
• 英文别名: tetrachlorophthalimide；4,5,6,7-tetrachloroisoindoline-1,3-dione；4,5,6,7-tetrachlorophthalimide；4,5,6,7-tetrachloroisoindole-1,3-dione
• CAS: 1571-13-7
• 化学式: C₈HCl₄NO₂
• mdl: MFCD00005883
• 分子量: 284.913
• InChiKey: LPUUYZVKCMCHLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 密度：
  1.9286 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF: 可溶25mg/mL, 澄清, 浅黄色
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 四氯邻苯二甲酰亚胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4,5,6,7-Tetrachloroisoindole-1,3-dione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4,5,6,7-Tetrachloroisoindole-1,3-dione
别名
: C8HCl4NO2
分子式
: 284.91 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4,5,6-Tetrachlorphthalimid
-
化学文摘登记号(CAS 1571-13-7
No.) 216-386-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：

• 用于医药和染料、颜料中间体
• 磺胺类抗菌消炎药，主要用于治疗畜禽球虫感染及作为饮水剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氯邻苯二甲酰亚胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,4,5,6,7-pentachloroisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化α-氯化的机理研究：非循环中间体的作用和性质

  摘要：

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806261
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氯-1,2-苯二甲酸半水合物 在 乙酸酐 、 formamide 作用下， 反应 0.05h， 生成 4,5,6,7-四氯邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  快速方便的微波辅助合成芳香族酰亚胺和 N-羟甲基酰亚胺

  摘要：

  摘要 报道了极其简单的高产率和快速微波辅助合成多种芳香族单亚胺和二亚胺以及单-和双-N-羟甲基亚胺。

  DOI：

  10.1081/scc-120018768
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-5-yl)acetic acid 、 prop-1-en-2-ylzinc chloride 在 4,5,6,7-四氯邻苯二甲酰亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 nickel(II) acetylacetonate dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到tert-butyl (4R,5R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(2-methylallyl)-4,5-dihydrobenzo[cd]indole-1(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱脱羧Giese偶联的仿生全合成

  摘要：

  Festuclavine 和 Pyroclavine 的仿生全合成是通过顺序自由基偶联实现的。关键步骤包括分子内脱羧 Giese 反应形成中心 C 环和 4-硝基苯磺酰基 (Ns) 引导的吲哚 C4-H 烯化以引入吲哚 C4 组分。另外，d-环形成通过脱羧烯基和分子内小号完成Ñ 2反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03867

文献信息

• Hydrolysis in the absence of bulk water 1. Chemoselective hydrolysis of amides using tetrahalophthalic anhydrides
  作者：Jefferson T. Eaton、William D. Rounds、John H. Urbanowicz、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82395-3

  日期：1988.1

  The reaction of primary and secondary amides with tetrafluorophthalic or tetrachlorophthalic anhydride gives carboxylic acids in good yield. The reaction is chemoselective in that the amide functionality can be hydrolyzed in the presence of ester groups.

  伯酰胺和仲酰胺与四氟邻苯二甲酸或四氯邻苯二甲酸酐的反应以良好的收率得到羧酸。该反应是化学选择性的，因为酰胺官能团可以在酯基的存在下水解。
• [EN] DESACETOXYTUBULYSIN H AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] DÉSACÉTOXYTUBULYSINE H ET SES ANALOGUES
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2016138288A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  In one aspect, the present disclosure provides tubulysin analogs of the formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, X1, X2, X3, and A1 are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein.

  在一个方面，本公开提供了公式（I）的tubulysin类似物，其中R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3和A1如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本公开化合物的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本公开化合物的方法。
• Directed, Palladium(II)-Catalyzed Intermolecular Aminohydroxylation of Alkenes Using a Mild Oxidation System
  作者：Tian Zeng、Zhen Liu、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01440

  日期：2018.7.6

  A palladium(II)-catalyzed β,γ-aminohydroxylation reaction of nonconjugated alkenyl carbonyl compounds has been developed. This reaction utilizes a cleavable bidentate directing group to achieve regioselective aminopalladation. The resulting chelation-stabilized alkylpalladium(II) intermediate is then hydroxylated using oxygen/2,6-dimethylbenzoquinone in HFIP as the mild oxidation system. Under the

  已经开发了钯（II）催化的非共轭烯基羰基化合物的β，γ-氨基羟基化反应。该反应利用可裂解的双齿引导基团来实现区域选择性的氨基扑热。然后在HFIP中使用氧/ 2,6-二甲基苯醌作为温和的氧化系统，将所得的螯合稳定的烷基钯（II）中间体羟基化。在优化的条件下，各种亲核试剂和烯烃底物都能够提供良好的产率和氨基羟基化产物的高非对映选择性。
• Regioselective Hydroamination Using a Directed Nucleopalladation/Protodepalladation Strategy
  作者：Keary Engle、John Gurak

  DOI：10.1055/s-0036-1589077

  日期：2017.10

  group has recently found success using a removable bidentate auxiliary to control regioselectivity and stabilize the key nucleopalladated intermediate in a palladium(II)-catalyzed alkene hydroamination with N–H nucleophiles. This article describes the historical context for this work, the underlying conceptual logic, our results to date, and the future outlook.

  烯烃加氢胺化是一种将烯烃转化为结构复杂的胺产物的有吸引力的方法。在过去的几十年里，人们采取了几种不同的策略来实现这一具有历史挑战性的反应。与这种转化相关的关键问题之一是区域选择性的控制，这对于内部非共轭烯烃尤其困难。我们小组最近发现使用可移除的双齿助剂成功地控制区域选择性并稳定钯（II）催化的烯烃与 N-H 亲核试剂加氢胺化中的关键核钯化中间体。本文描述了这项工作的历史背景、潜在的概念逻辑、我们迄今为止的结果以及未来的展望。
• nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones with imides: synthesis of α-amino ketones
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Yu Lu、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc48887j

  日期：——

  nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones and imides for the synthesis of alpha-amino ketones were realized for the first time. The methodology is characterized by its wide substrate scope even for acetone with readily available phthalimide, saccharin and succinimide, which opens a new pathway for direct imidation of ketones.

  首次实现了nBu4NI-催化的酮类和酰亚胺的氧化酰亚胺化和酰亚胺化。该方法的特点是，即使对于丙酮和易得的邻苯二甲酰亚胺，糖精和琥珀酰亚胺，其底物范围也很广，这为直接酰亚胺化酮打开了一条新途径。

表征谱图