4,5,6,7-四氯-1,3-二氧代-2-异吲哚啉乙酸 | 19244-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氯-1,3-二氧代-2-异吲哚啉乙酸
• 英文名称: tetrachlorophthalimidylacetic acid
• 英文别名: tetrachlorophthalimideacetic acid；TCP-Gly-OH；N,N-(tetrachloro-phthaloyl)-glycine；N,N-tetrachlorophthaloyl-glycine；N,N-Tetrachlorphthaloyl-glycin；3,4,5,6-Tetrachlor-phthalimidoessigsaeure；(4,5,6,7-Tetrachloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetic acid；2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetic acid
• CAS: 19244-35-0
• 化学式: C₁₀H₃Cl₄NO₄
• 分子量: 342.95
• InChiKey: FHIZSYJTTDFYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  306-308℃ (methanol )
• 密度：
  1.878±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氯-1,3-二氧代-2-异吲哚啉乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N,N-tetrachlorophthaloyl-glycyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Silicon-containing poly(esters) with halogenated bulky side groups. Synthesis, characterization and thermal studies

  摘要：

  合成聚酯物质X-PE-(a-c)和聚酯物质X-PE。

  DOI：

  10.1039/c5ra06896g
• 作为产物：
  描述：

  TCP-Gly-OBu-t 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4,5,6,7-四氯-1,3-二氧代-2-异吲哚啉乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nα-Tetrachlorophthaloyl (TCP)-Protected Amino Acids under Microwave Irradiation (MWI)

  摘要：

  一系列N-α-四氯邻苯二甲酰保护的氨基酸已通过将相应的氨基酸与四氯邻苯二甲酸酐在未改装的商业微波炉中照射下进行简单高效的缩合反应合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15215

文献信息

• Microwave-assisted rapid synthesis of α-amino-β-lactams
  作者：Ajay K Bose、M Jayaraman、A Okawa、S.S Bari、E.W Robb、M.S Manhas

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01571-7

  日期：1996.9

  A rapid and convenient approach to α-amino-β-lactams has been developed using the tetrachlorophthalimido group as a masked amino substituent. Reaction between glycine and tetrachlorophthalic anhydride in DMF for about 90 sec in a domestic microwave oven led to an imidoacetic acid in high yield; the corresponding acid chloride reacted with Schiff bases to provide mixtures of trans and cis β-lactams

  已经使用四氯邻苯二甲酰亚胺基团作为掩蔽的氨基取代基开发了一种快速方便的α-氨基-β-内酰胺方法。在家用微波炉中，甘氨酸和四氯邻苯二甲酸酐在DMF中的反应约90秒，导致亚氨基乙酸的收率很高。相应的酰氯与席夫碱反应，提供反式和顺式β-内酰胺的混合物。在某些情况下，通过在强微波辐射下进行β-内酰胺的形成，可以在几分钟内实现反式β-内酰胺的几乎排他的形成。这些α-氨基-β-内酰胺与乙二胺在室温下无溶剂反应，可在5-10分钟内轻松转化为α-氨基-β-内酰胺。
• N-Tetrachlorophthaloyl (TCP) Protection for Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Esther Cros、Marta Planas、George Barany、Eduard Bardají

  DOI：10.1002/ejoc.200400244

  日期：2004.9

  The N-tetrachlorophthaloyl-(TCP-)amino protecting group has been evaluated for use in solid-phase peptide synthesis. The TCP group was unaffected by exposure to either piperidine or N,N-diisopropylethylamine (DIEA), which suggests compatibility with both Fmoc and Boc solid-phase synthesis protocols. Quantitative TCP removal was achieved by treatment with hydrazine/DMF (3:17) at 35 °C for 30 min or with

  N-四氯邻苯二甲酰-(TCP-) 氨基保护基团已被评估用于固相肽合成。TCP 组不受暴露于哌啶或 N,N-二异丙基乙胺 (DIEA) 的影响，这表明与 Fmoc 和 Boc 固相合成方案兼容。通过在 35 °C 下用肼/DMF (3:17) 处理 30 分钟或在 50 °C 下用乙二胺/DMF (1:200) 处理 30 分钟来实现定量 TCP 去除。按照以下方案成功合成了几种 C 端肽酰胺，该方案使用肼/DMF (3:17) 在 40 °C 下进行 1 小时重复脱保护。用甲胺或二胺处理 TCP-胺没有得到相应的胺（脱保护），而是得到适当的 N,N'-二取代四氯邻苯二甲酰胺，这对应于一个开环步骤。基于母体 TCP 化合物与 1,3-二氨基丙烷/DMF (1:49) 在 25 °C 下进行 5 分钟的温和反应，利用这一观察结果来制备线性和大环肽-芳烃杂化物。(© Wiley-VCH Verlag
• Solid-phase synthesis of new peptide–arene hybrids from N-TCP amino acids
  作者：Marta Planas、Esther Cros、Ricard-Aleix Rodrı́guez、Rafael Ferre、Eduard Bardajı́

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00836-5

  日期：2002.6

  New linear and macrocyclic arene–peptide hybrids may be synthesized from N-tetrachlorophthaloyl protected amino acids through mild phthalimide opening by 1,3-diaminopropane.

  新的线性和大环芳烃-肽杂化物可以由N-四氯邻苯二甲酰基保护的氨基酸通过1,3-二氨基丙烷的温和邻苯二甲酰亚胺打开而合成。
• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide amides from N-tetrachlorophthaloyl protected amino acids
  作者：Esther Cros、Marta Planas、Xavier Mejı́as、Eduard Bardajı́

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01193-5

  日期：2001.8

  A new strategy for solid-phase synthesis of C-terminal peptide amides based on the use of N-tetrachlorophthaloyl protected amino acids with acid-labile side-chain protection is described.

  描述了基于N-四氯邻苯二甲酰基保护的氨基酸对酸不稳定的侧链保护的固相合成C末端肽酰胺的新策略。
• Reddy, Yervala D.; Kumar, Padam P.; Devi, Bhoomireddy R., Letters in Organic Chemistry, 2013, vol. 10, # 1, p. 70 - 76
  作者：Reddy, Yervala D.、Kumar, Padam P.、Devi, Bhoomireddy R.、Dubey, Pramod K.、Kumari, Yalamanchili B.

  DOI：——

  日期：——