prop-1-en-2-ylzinc chloride | 119441-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: prop-1-en-2-ylzinc chloride
• 英文别名: prop-1-en-2-ylzinc(II) chloride；1-methylvinyl zinc chloride；2-propenylzinc chloride
• CAS: 119441-91-7
• 化学式: C₃H₅ClZn
• 分子量: 141.916
• InChiKey: CVSYFVCPGLVVMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromovinyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 prop-1-en-2-ylzinc chloride 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mazal Ctibor, Vaultier Michel, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 19, S 3089-3090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 zinc(II) chloride 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到prop-1-en-2-ylzinc chloride
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱脱羧Giese偶联的仿生全合成

  摘要：

  Festuclavine 和 Pyroclavine 的仿生全合成是通过顺序自由基偶联实现的。关键步骤包括分子内脱羧 Giese 反应形成中心 C 环和 4-硝基苯磺酰基 (Ns) 引导的吲哚 C4-H 烯化以引入吲哚 C4 组分。另外，d-环形成通过脱羧烯基和分子内小号完成Ñ 2反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03867
• 作为试剂：
  描述：

  4-benzyloxy-3-fluoro-1-iodobenzene 在 prop-1-en-2-ylzinc chloride 作用下， 生成 4-benzyloxy-3-fluoro-α-methylstyrene
  参考文献：
  名称：

  Styrene derivatives

  摘要：

  公式（1）的苯乙烯衍生物是新颖的，其中R1是氢，C1-20烷基，氟取代的C1-20烷基，氯或三氯甲基，R2是苯酚保护基，p，q和r是0≤p<5，0≤q<5，0

  公开号：

  US06369279B1

文献信息

• Expansion of Structure−Activity Studies of Piperidine Analogues of 1-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine (GBR 12935) Compounds by Altering Substitutions in the N-Benzyl Moiety and Behavioral Pharmacology of Selected Molecules
  作者：Aloke K. Dutta、Matthew C. Davis、Xiang-Shu Fei、Patrick M. Beardsley、Charles D. Cook、Maarten. E. A. Reith

  DOI：10.1021/jm010316x

  日期：2002.1.1

  and 4'-position were also introduced. Novel compounds were tested for their binding affinity at the dopamine, serotonin, and norepinephrine transporter systems in the brain by competing for [(3)H]WIN 35 428, [(3)H]citalopram, and [(3)H]nisoxetine, respectively. Selected compounds were also evaluated for their activity in inhibiting the uptake of [(3)H]dopamine. Binding results demonstrated that alkenyl

  合成了多巴胺转运蛋白（DAT）特异性化合物的一系列取代的N-苄基类似物4- [2-（2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶。将不同的4'-烷基，4'-烯基和4'-炔基取代基引入到苄基部分的苯环中，同时用相同的苯环用异构的α-和β-萘基取代。还介绍了3'和4'位置的不同极性取代基。通过竞争[（3）H] WIN 35428，[（3）H]西酞普兰和[（3）H]尼西西汀，对新型化合物在脑中多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白系统上的结合亲和力进行了测试， 分别。还评估了所选化合物在抑制[（3）H]多巴胺摄取中的活性。结合结果表明，在4'-位上的烯基和炔基取代产生了有效的化合物，其中具有乙烯基取代的化合物6是最有效的。对三种选定化合物的体内评估表明，尽管在DAT上具有很高的效力，但在相似的剂量范围内进行测试时，这些化合物刺激的运动活性（LMA）小于可卡因。在药物辨别研究程序中，这三种化合物均未从可卡因推广到可从媒介物中辨别10
• 3-取代环丁酮去对称化的方法、环丁烯类化合物及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113004321B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种3‑取代环丁酮去对称化的方法、环丁烯类化合物及其用途，该方法以3‑取代环丁酮为起始原料，在手性氨基锂的作用下，对映选择性地去质子化，得到相应的烯醇锂中间体；再采用氯磷酸酯作为亲电试剂捕获所述的烯醇锂中间体，得到环丁烯类化合物(I)，反应过程如下：本发明的方法操作简单；原料和试剂简单易得，制备方便；底物普适性广；官能团兼容性好；反应具有高对映选择性(最高可达93％ee)；产物易分离纯化等。
• Decarboxylative alkenylation
  作者：Jacob T. Edwards、Rohan R. Merchant、Kyle S. McClymont、Kyle W. Knouse、Tian Qin、Lara R. Malins、Benjamin Vokits、Scott A. Shaw、Deng-Hui Bao、Fu-Liang Wei、Ting Zhou、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature22307

  日期：2017.5

  or geometry from one of the most ubiquitous and variegated building blocks of chemistry: alkyl carboxylic acids. The activating principles used in amide-bond synthesis can therefore be used, with nickel- or iron-based catalysis, to extract carbon dioxide from a carboxylic acid and economically replace it with an organozinc-derived olefin on a molar scale. We prepare more than 60 olefins across a range

  烯烃化学通过周环反应、聚合、氧化或还原，在有机物的操作中具有重要作用。尽管它很重要，烯烃合成仍然主要依赖于三十多年前引入的化学，复分解是最近添加的。在这里，我们描述了一种从最普遍和最多样化的化学构建块之一：烷基羧酸中获取具有任何取代模式或几何结构的烯烃的简单方法。因此，酰胺键合成中使用的活化原理可与镍基或铁基催化一起用于从羧酸中提取二氧化碳，并以摩尔规模用有机锌衍生的烯烃经济地替代它。我们在一系列底物类别中制备了 60 多种烯烃，
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Allyl Alcohols with Aryl- or Alkenylzinc Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02564

  日期：2017.5.5

  Nickel-catalyzed cross-coupling of allyl alcohols with aryl- and alkenylzinc chlorides through C–O bond cleavage was performed. Reaction of (E)-3-phenylprop-2-en-1-ol and 1-aryl-prop-2-en-1-ols with aryl- or alkenylzinc chlorides gave linear cross-coupling products. Reaction of 1-phenyl- or 1-methyl-substituted (E)-3-phenylprop-2-en-1-ol with aryl- or alkenylzinc chlorides resulted in 3-aryl/alkenyl-substituted

  进行了镍醇与烯丙基氯化锌和烯基氯化锌通过C–O键裂解的镍催化交叉偶联反应。（E）-3-苯基丙-2-烯-1-醇和1-芳基丙-2-烯-1-醇与芳基或烯基氯化锌的反应得到线性交叉偶联产物。1-苯基或1-甲基取代的（E）-3-苯基丙-2-烯-1-醇与芳基或烯基氯化锌的反应生成3-芳基/烯基取代的（E）-（prop-1 -烯-1，3-二基）二苯或3-芳基/烯基取代的（E）-（丁-1-烯基）苯。烯丙醇与p -Me 2 NC 6 H 4 ZnCl的反应生成正常偶联产物4-烯丙基-N，N的混合物-二甲基苯胺及其异构化产物N，N-二甲基-4-（丙-1-烯-1-基）苯胺。
• Further study on synthesis of the cyclobakuchiols
  作者：Hidehisa Kawashima、Masahiro Sakai、Yuki Kaneko、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.092

  日期：2015.4

  product afforded the 4-(CH2C(Me))-substituted 2-cyclohexenone. BF3·OEt2-assisted 1,4-addition of the enone with (4-MeOC6H4)2Cu(MgBr)·MgBr2 furnished the ketone, which is the key intermediate for the synthesis of cyclobakuchiols A and C. Second, the allylic picolinate with CMe2(OTES) and 4-MeOC6H4 groups at 3 and 4 positions of the cyclohexane ring was synthesized through 1,4-addition of (4-MeOC6H4)2Cu(MgBr)·MgBr2

  描述了两个结果。首先，将奎宁酸转化为2-环己烯-1,4-二醇的单乙酸酯。Ni催化的CH 2 C（Me）MgBr / ZnCl 2 / TMEDA的单乙酸酯的烯丙基取代，然后氧化所得的S N 2型产物，得到4-（CH 2 C（Me））-取代的2-环己烯酮。BF 3 ·OET 2 -assisted 1,4-加成烯酮与（4-MeOC 6 H ^ 4）2的Cu（MgBr）·MgBr 2提供的酮，这是cyclobakuchiols A和C的合成中的关键中间体第二，具有CMe 2（OTES）和4-MeOC 6的烯丙基吡啶甲酸通过将（4-MeOC 6 H 4）2 Cu（MgBr）·MgBr 2加到4-（CMe 2（OTES））-2-中，将1,4-加成合成在环己烷环的3和4位上的H 4基团。环己烯酮。将该吡啶甲酸酯进行烯丙基取代，然后脱保护，得到环爆酚C。此外，将环爆酚C的甲基醚转化为环爆酚A。