4-(4,5,6,7-Tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoic acid | 10312-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4,5,6,7-Tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoic acid
• CAS: 10312-24-0
• 化学式: C₁₂H₇Cl₄NO₄
• 分子量: 371.004
• InChiKey: XRYMONQUMJUIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基吡啶 、 4-(4,5,6,7-Tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoic acid 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-(5-phenylpyridin-2-yl)-4-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺-苯基吡啶共轭物作为Wnt途径抑制剂的发现及构效关系研究。

  摘要：

  Wnt信号异常参与了多种疾病。抑制Wnt途径是开发用于治疗各种类型的纤维化和癌症的新疗法的有吸引力的方法。我们已经从细胞筛选中发现邻苯二甲酰亚胺-苯基吡啶共轭物作为Wnt途径抑制剂的新型命中化合物。这些化合物的构效关系表明，邻苯二甲酰亚胺片段上的取代基和接头的结构均对抑制活性至关重要。最有效的化合物的效价比命中化合物高约10倍，IC50值为0.28±0.01 µM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.009
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯二甲酸酐 、 4-氨基丁酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以98.7%的产率得到4-(4,5,6,7-Tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，特别涉及调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途。根据本发明的化合物具有通式I所示的结构：

  公开号：

  CN109867661B

文献信息

• 调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109867661B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明属于医药技术领域，特别涉及调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途。根据本发明的化合物具有通式I所示的结构：
• Discovery and structure-activity relationship study of phthalimide-phenylpyridine conjugate as inhibitor of Wnt pathway
  作者：Hongna Wu、Jun Wu、Wenxuan Zhang、Zhongwen Li、Jinhui Fang、Xu Lian、Tong Qin、Jie Hao、Qi Zhou、Song Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.009

  日期：2019.4

  for the treatment of various types of fibrosis and cancers. We have discovered the phthalimide-phenylpyridine conjugate as a novel hit compound for the Wnt pathway inhibitors from cellular screening. The structure-activity relationship of these compounds suggested both of the substituent group on the phthalimide fragment and the structure of the linker were critical to the inhibitory activity. The

  Wnt信号异常参与了多种疾病。抑制Wnt途径是开发用于治疗各种类型的纤维化和癌症的新疗法的有吸引力的方法。我们已经从细胞筛选中发现邻苯二甲酰亚胺-苯基吡啶共轭物作为Wnt途径抑制剂的新型命中化合物。这些化合物的构效关系表明，邻苯二甲酰亚胺片段上的取代基和接头的结构均对抑制活性至关重要。最有效的化合物的效价比命中化合物高约10倍，IC50值为0.28±0.01 µM。