3'-deoxy-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenylyl-<2'-> -> 5'>-3'-deoxy-N6,2'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine | 162434-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenylyl-<2'-> -> 5'>-3'-deoxy-N6,2'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
• 英文别名: 3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenylyl-<2'-P-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>>-> 5'>-3'-deoxy-N⁶,2'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine；3'-deoxy-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}-> 5')-3'-deoxy-N⁶,2'-O-bis[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenosine
• CAS: 162434-95-9
• 化学式: C₅₅H₅₃N₁₄O₂₂P
• 分子量: 1293.08
• InChiKey: CUXKUTQREYPDFV-HVPAAJJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  455.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 2'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite> 、 3'-deoxy-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenylyl-<2'-> -> 5'>-3'-deoxy-N6,2'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 四氮唑 、 碘 作用下， 生成 3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenylyl-<2'-P-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>>->5'>-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenylyl-<2'-P-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>>->5'>-3'-deoxy-N⁶,2'-O-bis<2-(4-nit...
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trimeric Cordycepin-Vitamin Conjugates as Improved Antiviral Agents

  摘要：

  The chemical syntheses of various cordycepin trimers carrying vitamin E,D-2 and A via a succinate linker at the 2'-O- and 5'-O-position are described. The conjugates were characterized by physical means and used for biological investigations.

  DOI：

  10.1080/15257779508012544
• 作为产物：
  描述：

  3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenylyl-<2'-> -> 5'>-3'-deoxy-N6,2'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3'-deoxy-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenylyl-<2'-> -> 5'>-3'-deoxy-N6,2'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLIV部分。单体和三聚体虫草素-胆固醇共轭物的合成，表征和生物学活性以及对HIV-1复制的抑制作用†

  摘要：

  抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（cordycepin三聚体核心）在2'-或5'-末端修饰通过经由碳酸酯键（15）或琥珀酸酯连接子（16和27）附着胆固醇来改善细胞通透性。相应的单体结合物4，7，和21虫草素制备成模型物质，研究预期的保护基团的适用性-的单甲氧（MeOTr）时，（叔-丁基）二甲基甲硅烷基（tbds），以及消除β-的2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团–用于最后的脱保护步骤，而不会损害酯的酯键共轭三聚体。使用亚磷酰胺化学方法在溶液中进行合成。完全保护的三聚体缀合物13，14，和26通过元素分析，UV和以及所有中间体进行了表征1 H-NMR光谱。解块缀合物15，16，和27根据HPLC是纯粹的，并显示通过质谱正确组合物。比较生物学研究表明，虫草素胆固醇共轭三聚体16和27分

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770707

文献信息

• Nucleotides. Part IL. Synthesis and Characterization of Cordycepin-Trimer-Vitamin and -Lipid Conjugates Potential Inhibitors of HIV-1 Replication
  作者：Marita Wasner、Wolfgang Pfleiderer、Robert J. Suhadolnik、Susan E. Horvath、Ning Kon、Ming-Xu Guan、Earl E. Henderson、Martin E. Adelson、Earl E. Henderson、Robert J. Suhadolnik

  DOI：10.1002/hlca.19960790305

  日期：1996.5.8

  that inhibit HIV-1-induced syncytia formation with IC50 values of 7, 18, and 24 m̈M for 39, 29, and 42, respectively, and inhibit HIV-1 reverse transcriptase (RT) activity from 14 to 96% (see Table). Of the nine conjugates tested, inhibition of HIV-1 replication by 28, 29, 32, 40, and 42 may be attributed in part to the activation of the RNase L/PKR antiviral pathways. Trimer conjugate 42 showed the greatest

  抗病毒活性3'-脱氧腺烯基-（2'-5'）-3'-脱氧腺烯基-（2'-5'的可生物降解的2'-和5'-酯和2'-和5'-碳酸酯结合物的合成首先通过制备获得具有维生素E，D 2和A以及脂质1,2-二-O-棕榈酰甘油和1,2-二-O-十六烷基甘油的）-3'-脱氧腺苷（cordycepin-三聚体核心）三聚体离析物19-21（方案1）。其次，这些物质通过琥珀酸酯或碳酸盐连接基与亲脂性残基缩合，然后通过β-消除npeoc和npe保护基团进行脱保护，并进行酸处理以进行去三苯甲基化反应，而不会分别损害酯和碳酸盐的功能（方案2）。代谢稳定的虫草素-三聚体的维生素和-脂质共轭物是一类新生物缀合物的抑制HIV-1的诱导的合胞体形成的IC 50个值的7，18，和24毫米为39，29，和42，分别和禁止HIV-1逆转录酶（RT）活性从14％上升到96％（请参阅表）。在测试的九种结合物中，HIV-1复制受到28、