3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 2'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite> | 156046-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 2'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite>
• 英文别名: 3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine 2'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite]；3'-deoxy-5'-O-monomethoxytrityl-6-N-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-adenosine 2'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl-N,N-diisopropyl-phosphoramidite]；3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenosine 2'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl N,N-diisopropylphosphoramidite]；2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(2R,3R,5S)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]phosphanyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 156046-19-4
• 化学式: C₅₃H₅₇N₈O₁₁P
• 分子量: 1013.06
• InChiKey: CVVHWSSNUZKFHA-CPCLSVFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-N⁶,2'-O-bis[2-(p-nitrophenyl)ethoxicarbonyl]adenosine 、 3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 2'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite> 在 四氮唑 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenylyl-<2'-> -> 5'>-3'-deoxy-N6,2'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLIV部分。单体和三聚体虫草素-胆固醇共轭物的合成，表征和生物学活性以及对HIV-1复制的抑制作用†

  摘要：

  抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（cordycepin三聚体核心）在2'-或5'-末端修饰通过经由碳酸酯键（15）或琥珀酸酯连接子（16和27）附着胆固醇来改善细胞通透性。相应的单体结合物4，7，和21虫草素制备成模型物质，研究预期的保护基团的适用性-的单甲氧（MeOTr）时，（叔-丁基）二甲基甲硅烷基（tbds），以及消除β-的2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团–用于最后的脱保护步骤，而不会损害酯的酯键共轭三聚体。使用亚磷酰胺化学方法在溶液中进行合成。完全保护的三聚体缀合物13，14，和26通过元素分析，UV和以及所有中间体进行了表征1 H-NMR光谱。解块缀合物15，16，和27根据HPLC是纯粹的，并显示通过质谱正确组合物。比较生物学研究表明，虫草素胆固醇共轭三聚体16和27分

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770707