6-endo-chloro-5-exo-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 83205-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-endo-chloro-5-exo-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: 6-endo-chloro-5-exo-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 83205-22-5；126577-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₅S
• 分子量: 342.76
• InChiKey: SSIPQXWTQMJLBN-NXXZVQKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  103.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-exo-benzeneselenenyl-6-endo-bromobicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 lithium perchlorate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-endo-chloro-5-exo-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲电子体对烯烃的区域选择性加成受到远程干扰。羰基作为均共给电子的取代基。

  摘要：

  亲电试剂优先攻击2-norborn-5-enone和2-双环[2.2.2] oct-5-enone的C（5）位置，而C（6）位置更适合2-chloronorborn-5-ene- 2-腈和2-氯双环[2.2.2]辛-5-烯-2-腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87396-7

文献信息

• The Carbonyl Group as Homoconjugated Electron-Releasing Substituent. Regioselective electrophilic additions at bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one, bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one, and derivatives
  作者：Pierre-Alain Carrupt、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19890720519

  日期：1989.8.9

  NO2C6H4SCl, and (NO2)2C6H3SCl to 2-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylidene)propanedinitrile (49) were not regioselective, showing that a dicyanomethylidene function is not like a carbonyl function when homoconjugated with a π system. The results are in agreement with predictions based on MO calculations suggesting that a carbonyl group homoconjugated with an electron-deficient centre can behave as an electron-donating

  在CHCl 3，CH 3 CN或AcOH中，苯硒基氯（PhSeCl），溴化物（PhSeBr）和乙酸盐（PhSeOAc），2-硝基苯硫基氯（NO 2 C 6 H 4 SCl）和2,4-二硝基苯硫基氯（将（NO 2）2 C 6 H 3 SCl）加入到双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（5）中。具有完全的立体和区域选择性的反时尚，得到加合物20–24，其中氯化物，溴化物或乙酰氧基取代基（X）占据C（6）的内位，而Se或S取代基（E）处于外显子在C（5）位置上，添加5 +（NO 2）2 C 6 H 3 SCl 24伴随有（1 RS，2 RS）-2-（2,4-二硝基苯硫基）环戊-3-烯的形成-1-乙酸（25）。后者是含LiClO 4的AcOH中的主要产物。在双环[2.2.2] oct-5-en-2-one（6）中添加PhSeCl和PhSeBr的立体选择性较低（exo与亲电子攻击的内模的比例约为3：