(4Z)-2-oxo-4-heptenyl chloride | 96202-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4Z)-2-oxo-4-heptenyl chloride
• 英文别名: 4-Hepten-2-one, 1-chloro-, (Z)-；(Z)-1-chlorohept-4-en-2-one
• CAS: 96202-59-4
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: GQKQOTNMQBMZNL-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-2-oxo-4-heptenyl chloride 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 11,15-diacetoxy-6a-carbaprostaglandin I3 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6a-carbaprostaglandin I3的合成。

  摘要：

  6a 碳前列腺素 I3 (2) 的合成是通过光学活性醛 (3) 与 β-氧代酰基 (4) 的维蒂希反应引入 ω 链，然后去除保护基团，得到色谱可分离的 13 (E) 产物 (8) 及其 13 (Z) 异构体 (7) 混合物。双键的几何形状是通过直接比较 8 和用另一种方法合成的标准样品来确定的（图 2）。通过 6 步反应序列，化合物 8 很容易就转化成了 2（图 3）。通过类似的技术，还从 13 (Z) 异构体 (6) 合成出了 (13Z)-6a-卡前列腺素 I3 (1A)。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4746
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4E)-2-hydroxy-4-hexenyl chloride 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到(4Z)-2-oxo-4-heptenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  6a-carbaprostaglandin I3的合成。

  摘要：

  6a 碳前列腺素 I3 (2) 的合成是通过光学活性醛 (3) 与 β-氧代酰基 (4) 的维蒂希反应引入 ω 链，然后去除保护基团，得到色谱可分离的 13 (E) 产物 (8) 及其 13 (Z) 异构体 (7) 混合物。双键的几何形状是通过直接比较 8 和用另一种方法合成的标准样品来确定的（图 2）。通过 6 步反应序列，化合物 8 很容易就转化成了 2（图 3）。通过类似的技术，还从 13 (Z) 异构体 (6) 合成出了 (13Z)-6a-卡前列腺素 I3 (1A)。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4746

文献信息

• Synthesis of 6a-carbaprostaglandin I3.
  作者：SHIGEO AMEMIYA、KOICHI KOJIMA、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.32.4746

  日期：——

  A synthesis of 6a-carbaprostaglandin I3 (2) was achieved in which the ω-chain was introduced by Wittig reaction of the optically active aldehyde (3) with the β-oxido ylid (4), followed by removal of the protecting groups to afford a chromatographically separable mixture of the 13 (E)-product (8) and its 13 (Z)-isomer (7). The geometry of the double bond was determined by direct comparison of 8 with a standard sample synthesized by an alternative route (Chart 2). Compound 8 was easily transformed into 2 by a 6-step sequence of reactions (Chart 3). By using a similar technique, (13Z)-6a-carbaprostaglandin I3 (1A) was also synthesized from the 13 (Z)-isomer (6).

  6a 碳前列腺素 I3 (2) 的合成是通过光学活性醛 (3) 与 β-氧代酰基 (4) 的维蒂希反应引入 ω 链，然后去除保护基团，得到色谱可分离的 13 (E) 产物 (8) 及其 13 (Z) 异构体 (7) 混合物。双键的几何形状是通过直接比较 8 和用另一种方法合成的标准样品来确定的（图 2）。通过 6 步反应序列，化合物 8 很容易就转化成了 2（图 3）。通过类似的技术，还从 13 (Z) 异构体 (6) 合成出了 (13Z)-6a-卡前列腺素 I3 (1A)。