(3R,5S)-3-Allyl-5-methyl-2-oxo-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 141436-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3-Allyl-5-methyl-2-oxo-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 141436-30-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: BTSLDBQVKDJSGA-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-5-methyl-2-oxomorpholine-4-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (3R,5S)-3-Allyl-5-methyl-2-oxo-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 、 tert-butyl (3S,5S)-3-allyl-5-methyl-2-oxo-4-morpholinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Determination of (3S, 5S)-2,3,5,6-Tetrahydro-3,5-dialkyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-ones

  摘要：

  (5S)-2,3,5,6-四氢-5-烷基-N-(叔丁氧羰基)-4H-1,4-恶嗪-2-酮类化合物可以从光学纯的2-氨基醇中方便地制备，并且这些化合物选择性地在C-3位发生烷基化反应，从而以良好的产率生成(3S,5S)-二烷基-2,3,5,6-四氢-5-烷基-N-(叔丁氧羰基)-4H-1,4-恶嗪-2-酮。化合物3e、5c、5g、6h和5h（p-溴苯甲酸酯）的结构通过单晶X射线分析确定。化合物5b的结构通过转化为光学活性二醇6和7来确定，而化合物5f的结构则通过与5c的相关性确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91677-0