N-甲基-3-氧代-N-苯基丁酰胺 | 2584-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-3-氧代-N-苯基丁酰胺
• 中文别名: 3-氧代-N-甲基-N-苯基-丁酰胺；丁酰胺,N-甲基-3-氧代-N-苯基-
• 英文名称: N-methyl-3-oxo-N-phenylbutanamide
• 英文别名: N-phenyl-N-methyl 3-oxo-butanamide；N-Methyl-3-oxo-N-phenylbutyramide
• CAS: 2584-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00129141
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IQYZGBSHBFRNED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-3-氧代-N-苯基丁酰胺 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到1,4-二甲基喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  溴结构域和植物同源域指状蛋白（BRPF）家族的化学探针的设计

  摘要：

  含溴结构域和植物同源结构域的手指（BRPF）家族是支架蛋白，对于将MYST家族的组蛋白乙酰基转移酶募集到染色质中非常重要。在这里，我们将NI-57（16）描述为BRPF的溴结构域（BRD）的新pan-BRPF化学探针。与BRPF3相比，抑制剂16优先结合BRPF1和BRPF2的BRD，而与BRD9的结合较弱。化合物16对非IV类BRD蛋白具有出色的选择性。在nanoBRET和FRAP分析中证明了BRPF1B和BRPF2与16的靶标结合。绑定16通过X射线共晶结构确定，对BRPF1B的合成进行了合理化，与以前的结构相比，该结构显示出翻转的结合方向。我们报告的研究表明16在癌症和炎症模型中通过在低微摩尔浓度下调节表型在细胞测定中具有功能活性。在小鼠中单剂给药产生了16种药代动力学数据，显示出良好的口服生物利用度

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00611
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-甲基-3-氧代-N-苯基丁酰胺 在 tris(2,2'-bipyridine)ruthenium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到N-甲基-3-氧代-N-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化 合成羟吲哚†

  摘要：

  在可见光照射下，通过将2-抽电子基团取代的2-溴苯胺可以高效转化为相应的3,3-二取代的羟吲哚。 fac -Ir（ppy）3作为光氧化还原催化剂。该方案适用于合成具有连接在苯环上的氯和溴原子的羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/c1ob06652h

文献信息

• Novel 4-phenylpiperidines for the treatment of pruritic dermatoses
  申请人：——

  公开号：US20030078282A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Novel compounds having general formula (I), and pharmaceutically and veterinarily acceptable salts thereof wherein R 1, R 2, R 3, W, Y 1, Y 2, X, n and y are as defined above and processes for their preparation and intermediate compounds prepared therein. The novel compounds are useful for having utility in the treatment. of pruritic dermatoses including allergic dermatitis and atopy in animals and humans

  具有通用公式(I)的新化合物，以及药物和兽药可接受的盐，其中R 1、R 2、R 3、W、Y 1、Y 2、X、n和y如上所述定义，以及它们的制备过程和其中制备的中间化合物。这些新化合物在治疗包括动物和人类的瘙痒性皮肤病，包括过敏性皮炎和异位症方面具有用途。
• Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of diazo-β-ketoanilides for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles
  作者：Wai-Wing Chan、Tsz-Lung Kwong、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c2ob06985g

  日期：——

  With [Ru(p-cymene)Cl2]2 as catalyst, diazo-β-ketoanilides would undergo intramolecular carbenoid arene C–H bond functionalization to afford 3-alkylideneoxindoles in up to 92% yields. The reaction occurs under mild conditions and exhibits excellent chemoselectivity. The lack of primary KIE (kH/kD ∼ 1) suggests that the reaction should not proceed by rate-limiting C–H bond cleavage; a mechanism involving cyclopropanation of the arene is proposed.

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，二氮-β-酮酰苯胺类化合物可以进行分子内卡宾型芳香C-H键官能团化反应，最高产率达92%的3-烷叉基氧吲哚。该反应在温和条件下进行，并显示出优异的化学选择性。缺乏初级同位素效应(kH/kD ≈ 1)表明反应不会通过速率限制的C-H键断裂进行；提出了一种涉及芳香环的环丙烷化反应机理。
• Discovery and Development of Thiazolo[3,2-a]pyrimidinone Derivatives as General Inhibitors of Bcl-2 Family Proteins
  作者：Bingcheng Zhou、Xun Li、Yan Li、Yaochun Xu、Zhengxi Zhang、Mi Zhou、Xinglong Zhang、Zhen Liu、Jiahai Zhou、Chunyang Cao、Biao Yu、Renxiao Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201000484

  日期：2011.5.2

  A class of compounds with a common thiazolo[3,2‐a]pyrimidinone motif has been developed as general inhibitors of Bcl‐2 family proteins. The lead compound was originally identified in a random screening of a small compound library using a fluorescence polarization‐based competitive binding assay. Its binding to the Bcl‐xL protein was further confirmed by 15N‐HSQC NMR experiments. Structural modifications

  一类具有常见的噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮基序的化合物已被开发为Bcl-2家族蛋白的一般抑制剂。最初使用基于荧光偏振的竞争结合测定法对小型化合物库进行随机筛选来鉴定先导化合物。15 N-HSQC NMR实验进一步证实了其与Bcl-x L蛋白的结合。分子模型研究的结果指导了对先导化合物的结构修饰。与先导化合物相比，在获得的42种化合物中，许多化合物与Bcl-2家族蛋白的结合亲和力大大提高。最有效的化合物BCL‐LZH‐ 40抑制BH3肽与Bcl‐x L的结合和Bcl-2和Mcl-1的与抑制常数（ķ我）的17，534和200N的中号，分别。
• Direct access to α-sulfenylated amides/esters <i>via</i> sequential oxidative sulfenylation and C–C bond cleavage of 3-oxobutyric amides/esters
  作者：Yi Jiang、Jie-dan Deng、Hui-hong Wang、Jiao-xia Zou、Yong-qiang Wang、Jin-hong Chen、Long-qing Zhu、Hong-hua Zhang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7cc09026a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign and unprecedented synthesis of various α-sulfenylated amides/esters has been developed under oxygen atmosphere. The reaction shows good functional group tolerance and excellent chemo/regioselectivity. All the desired products were obtained in moderate to excellent yields, even on the gram scale. Practically, the related α-thiol Weinreb amide can be readily transferred

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。
• An efficient green protocol for the preparation of acetoacetamides and application of the methodology to a one-pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. Expansion of dihydropyrimidine topological chemical space
  作者：Fernando H. S. Gama、Rodrigo O. M. A. de Souza、Simon J. Garden

  DOI：10.1039/c5ra14355a

  日期：——

  A one pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. The novel use of the amino acids allows topological diversification of the chemical space.

  一锅法合成Biginelli双氢嘧啶化合物。氨基酸的新颖应用使化学空间具有拓扑多样性。