(E)-8-chlorooct-6-enal | 960159-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-8-chlorooct-6-enal
• CAS: 960159-04-0
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: NSZOSXIBUQXGDT-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-chlorooct-6-enal 在 Pd(dmdba)₂ 、 silver fluoride 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-6-fluorooct-7-enal 、 (R)-6-fluorooct-7-enal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙基卤化物的区域选择性和对映选择性氟化

  摘要：

  本报告描述了 Pd(0) 催化的线性烯丙基氯化物和溴化物的氟化，以高选择性产生支化的烯丙基氟化物。这种催化方法克服了以前与这些产品的制备相关的许多重要的合成限制。我们还证明了手性双膦连接的钯催化剂能够高度对映选择性地获得一类支链烯丙基氟化物，这些氟化物可以很容易地多样化为有价值的氟化产品。

  DOI：

  10.1021/ja206960k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (E)-8-chlorooct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙基卤化物的区域选择性和对映选择性氟化

  摘要：

  本报告描述了 Pd(0) 催化的线性烯丙基氯化物和溴化物的氟化，以高选择性产生支化的烯丙基氟化物。这种催化方法克服了以前与这些产品的制备相关的许多重要的合成限制。我们还证明了手性双膦连接的钯催化剂能够高度对映选择性地获得一类支链烯丙基氟化物，这些氟化物可以很容易地多样化为有价值的氟化产品。

  DOI：

  10.1021/ja206960k

文献信息

• Regio- and Stereospecific Formation of Protected Allylic Alcohols via Zirconium-Mediated S_N2‘ Substitution of Allylic Chlorides
  作者：Richard J. Fox、Gojko Lalic、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja075967i

  日期：2007.11.1

  regio- and stereospecific SN2‘ substitution reaction between a zirconium oxo complex and allylic chloride has been achieved. The resulting allylic alcohol or TBS-protected allylic ether products were isolated in good to excellent yields with a wide range of E-allylic chlorides. A mechanism for the SN2‘ allylic substitution consistent with kinetic, stereochemical, and secondary isotope effect studies

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。