(E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-2-en-1-ol | 136894-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-2-octen-1-ol
• CAS: 136894-04-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: CAZKNZXTWNFPER-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-6,8-nonadienol
  参考文献：
  名称：

  镍催化下脂肪族 1,3-二烯与乙烯基三氟甲磺酸酯的区域控制还原乙烯基化

  摘要：

  1,3-二烯的区域控制功能化已成为发散合成的有力工具，但它仍然是脂肪族底物的长期挑战。在此，我们报告了一种使用 R-X 亲电试剂对脂肪族 1,3-二烯进行支链选择性 1,2-氢乙烯基化的还原方法，这代表了二烯官能化的新选择性模式。简单的丁二烯、芳香族 1,3-二烯和高度共轭的多烯也可以使用。Ni(0) 和膦-腈配体的组合通常会产生 >20:1 的区域选择性，同时保留 C 3 -C 4的几何形状双键。该反应在广泛的底物范围内进行，它允许两个生物活性单元共轭形成更复杂的多烯分子，如四烯和戊烯以及庚烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00142
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化下脂肪族 1,3-二烯与乙烯基三氟甲磺酸酯的区域控制还原乙烯基化

  摘要：

  1,3-二烯的区域控制功能化已成为发散合成的有力工具，但它仍然是脂肪族底物的长期挑战。在此，我们报告了一种使用 R-X 亲电试剂对脂肪族 1,3-二烯进行支链选择性 1,2-氢乙烯基化的还原方法，这代表了二烯官能化的新选择性模式。简单的丁二烯、芳香族 1,3-二烯和高度共轭的多烯也可以使用。Ni(0) 和膦-腈配体的组合通常会产生 >20:1 的区域选择性，同时保留 C 3 -C 4的几何形状双键。该反应在广泛的底物范围内进行，它允许两个生物活性单元共轭形成更复杂的多烯分子，如四烯和戊烯以及庚烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00142

文献信息

• Chiral Aggregates Formed from Methylated Tetraenoic Fatty Acids:  Formation of Both Antipodes of Chiral Aggregates from a Single Enantiomer and Time-Dependent Stereomutation
  作者：Jianguo Ma、Hwan-Sung Cheon、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol062834d

  日期：2007.1.1

  Formation and behaviors of chiral aggregates of methylated tetraenoic fatty acids (TE-FAs) were reported. In the C-24 TE-FA series, the aggregate prepared by dispersing an ethanol stock solution of C-24 TE-FA 1b into sodium phosphate buffer gave a strong positive Cotton effect, whereas the aggregate prepared from a methanol stock solution gave a negative Cotton effect. In the C-20 TE-FA series, the

  甲基化的丁烯二酸（TE-FAs）的手性聚集体的形成和行为已有报道。在C-24 TE-FA系列中，通过将C-24 TE-FA 1b的乙醇储备溶液分散到磷酸钠缓冲液中制备的聚集体产生很强的棉花效应，而由甲醇储备溶液制备的聚集体产生负的棉花效应。棉花效果。在C-20 TE-FA系列中，由C-20 TE-FA 2b的乙醇储备溶液制得的聚集体表现出随时间变化的手性反转。[见文字]。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Fluorination of Acyclic Allylic Halides
  作者：Matthew H. Katcher、Allen Sha、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja206960k

  日期：2011.10.12

  This report describes the Pd(0)-catalyzed fluorination of linear allylic chlorides and bromides, yielding branched allylic fluorides in high selectivity. Many of the significant synthetic limitations previously associated with the preparation of these products are overcome by this catalytic method. We also demonstrate that a chiral bisphosphine-ligated palladium catalyst enables highly enantioselective

  本报告描述了 Pd(0) 催化的线性烯丙基氯化物和溴化物的氟化，以高选择性产生支化的烯丙基氟化物。这种催化方法克服了以前与这些产品的制备相关的许多重要的合成限制。我们还证明了手性双膦连接的钯催化剂能够高度对映选择性地获得一类支链烯丙基氟化物，这些氟化物可以很容易地多样化为有价值的氟化产品。
• Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine-, Piperidine-, and Azepane-Type <i>N</i>-Heterocycles with α-Alkenyl Substitution: The CpRu-Catalyzed Dehydrative Intramolecular <i>N</i>-Allylation Approach
  作者：Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/ol203218d

  日期：2012.1.20

  acid derivatives [(R)- or (S)-Cl-Naph-PyCOOCH2CH═CH2] catalyzes asymmetric intramolecular dehydrative N-allylation of N-substituted ω-amino- and -aminocarbonyl allylic alcohols with a substrate/catalyst ratio of up to 2000 to give α-alkenyl pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles with an enantiomer ratio of up to >99:1. The wide range of applicable N-substitutions, including Boc, Cbz

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。
• Miyaoka, Hiroaki; Nishiyama, Akira; Nagaoka, Hiroto, Synlett, 2003, # 5, p. 717 - 719
  作者：Miyaoka, Hiroaki、Nishiyama, Akira、Nagaoka, Hiroto、Yamada, Yasuji

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the synthesis of chiral vinyl carbinols from 2,3-epoxy alcohols
  作者：Victor S. Martín、Jesus M. Ode、José M. Palazón、Marcos A. Soler

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80264-5

  日期：1992.4

  The regioselective opening with benzoic acid of 2,3-epoxy alcohols obtained from the asymmetric epoxidation of 2,3-allylic alcohols, and deoxygenation of the resulting diol benzoates provides an effective, general and simple method to convert chiral 2,3-epoxy alcohols, into vinyl carbinols without the loss of any optical purity.