| 194862-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 194862-59-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 410.626
• InChiKey: RBRHYSJNKZRLMC-BBTUJRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2'S,4'aR,8'R)-8'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚生物碱。10.三环通用中间体的一种改进的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的第三代不对称合成三环内酯（+）-1，其设计用作构建吲哚震颤的常见中间体。主要的挑战是通过立体控制引入邻位季甲基。我们最初的方法是使用烯醇酸化学方法来安装第二个甲基部分。在本文中，我们改为利用羟基导向的席梦思-史密斯环丙烷化，然后还原性地打开三元环。新的15步合成法总产率为8.3％，比第二代途径提高了将近八倍，适合大规模生产（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700009
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,4'aR,8'R)-8'-(1,3-dithian-2-yl)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene]-2'-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚生物碱。10.三环通用中间体的一种改进的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的第三代不对称合成三环内酯（+）-1，其设计用作构建吲哚震颤的常见中间体。主要的挑战是通过立体控制引入邻位季甲基。我们最初的方法是使用烯醇酸化学方法来安装第二个甲基部分。在本文中，我们改为利用羟基导向的席梦思-史密斯环丙烷化，然后还原性地打开三元环。新的15步合成法总产率为8.3％，比第二代途径提高了将近八倍，适合大规模生产（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700009