4,5,7-三羟基3,6,8-三甲氧基黄酮 | 57393-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4,5,7-三羟基3,6,8-三甲氧基黄酮
• 英文名称: 5,7,4'-trihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavone
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,6,8-trimethoxy-；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,6,8-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 57393-71-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₈
• 分子量: 360.32
• InChiKey: KHZSFBNUQVEEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-三羟基3,6,8-三甲氧基黄酮 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,5,6,7,8,4‘-六甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic and anti-HIV-1 constituents of Gardenia obtusifolia and their modified compounds

  摘要：

  5alpha-Cycloart-24-ene-3,23-dione (1), 5alpha-cycloart-24-ene-3,16,23-trione (2) and methyl 3,4-seco-cycloart-4(28),24-diene-29-hydroxy-23-oxo-3-oate (3), together with five known flavones 5,7,4'-tlihydroxy-3,8-dimethoxyflavone (4), 5,7,4'-trihydroxy-3,8,3'-trimethoxyflavone (5), 5,7,4'-trihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavone (6), 5,4'-dihydroxy-3,6,7,8-tetramethoxyflavone (7) and 5,3-dihydroxy-3,6,7,8,4'-pentamethoxyflavone (8) have been isolated from the leaves and twigs of Gardenia obtusifolia. The structures were assigned on the basis of spectroscopic methods. Compounds 3-8 and some of the modified compounds showed significant cytotoxic activities in several mammalian cell lines, especially 8 and its diacetate 21 which exhibited potent cytotoxicities (compound 8: P-388 0.05 mug/mL, KB 0.09 mug/mL, BCA-1 0.63 mug/mL, Lu-1 0.09 mug/mL, ASK 0.70 mug/mL; its diacetate: P-388 0.27 mug/mL, KB 0.06 mug/mL, BCA-1 0.53 mug/mL, Lu-1 0.49 mug/mL). It was also found that 5, 8 and 21 showed antimitotic acitivity in the ASK assay. Compounds 2, 4, 6, 7 and some of the modified compounds displayed interesting anti-HIV activity in the syncytium assay, but were inactive or exhibited weak activity in the HIV-1 RT assay; while compound 3 was found to be active in the HIV-1 RT assay (99.9% inhibition at 200 mug/mL), but cytotoxic in the syncytium assay. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00999-7
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2,3,5,6-tetramethoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 aluminum tri-bromide 、 硫酸 、 三氟化硼 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.49h， 生成 4,5,7-三羟基3,6,8-三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXI. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6,8-dimethoxyflavones and 5,7-Dihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  研究了三氟化硼的 Friedel-Crafts 乙酰化反应，发现在乙酸酐和乙酸的混合物中，可以方便地从 2,3,5,6- 四甲氧基苯基乙酸酯合成 1-(2,4-二羟基-3,5,6-三甲氧基苯基)乙酮。1-[2-羟基-3,5,6-三甲氧基-4-（甲氧基甲氧基）苯基]乙酮通过贝克-文卡塔拉曼转化环化成 7-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。黄酮的 7-苄基醚被二甲基二氧环己烷氧化，然后用少量对甲苯磺酸处理，得到 7-苄氧基-3-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮，并将其转化为甲醚和对甲苯磺酸盐。在温和的条件下，用无水溴化铝在乙腈中选择性地裂解甲醚或对甲苯磺酸盐中的 5-甲氧基，得到相应的 5-羟基黄酮，而后一种带有 3-对甲苯磺酸盐基团的化合物在甲醇中用碳酸钾水解，顺利地转化为 3,5-二羟基黄酮。通过氢解 7-苄氧基-3,5-二羟基黄酮及其 3-甲基醚，可定量得到 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。该方法适用于合成 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚，合成的六种黄酮的 1H 和 13C NMR、MS 和 UV 光谱特性得到了澄清。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1033