2-((1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester | 113104-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 113104-96-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: ISNSLMWLBRUIMD-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester 在 二乙酰二(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(3aS,6S,7aR)-6-Isopropenyl-3a-methyl-3-methylene-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的碳环化反应合成吡咯烷烷骨架

  摘要：

  吡咯烷烷骨架的合成证明了钯（+2）催化的分子内碳金属化反应以反马尔科夫尼科夫形式形成季和邻季碳中心的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95372-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R-顺式)-2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己-2-烯-1-基乙酸酯 、 sodium dimethylpropargylmalonate 在 (Ph₃)4Pd 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-((1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的碳环化反应合成吡咯烷烷骨架

  摘要：

  吡咯烷烷骨架的合成证明了钯（+2）催化的分子内碳金属化反应以反马尔科夫尼科夫形式形成季和邻季碳中心的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95372-3

文献信息

• Silylstannylation of Highly Functionalized Acetylenes. Synthesis of Precursors for Annulations via Radical or Heck Reactions
  作者：Sandeep Apte、Branko Radetich、Seunghoon Shin、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol048265w

  日期：2004.10.1

  tolerates a variety of reactive functional groups (aldehydes, nonterminal acetylenes, epoxides, activated and unactivated olefins), providing easy access to precursors that can be converted into carbocyclic and heterocyclic compounds via free radical or Heck reactions. Examples of the synthesis of pyrrolidines, bicyclic beta-lactams, hydrindanes, and tetrahydrofurans are described.

  [反应：请参见文本]钯催化的乙炔基甲硅烷基甲锡烷基化可耐受多种反应性官能团（醛，非末端乙炔基，环氧化物，活化和未活化的烯烃），可轻松获得可通过自由基转化为碳环和杂环化合物的前体或Heck反应。描述了吡咯烷，双环β-内酰胺，联苯和四氢呋喃的合成实例。
• TROST, BARRY M.;LAUTENS, M.;CHAN, C.;JEBARATNAM, D. J.;MUELLER, T., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 636-644
  作者：TROST, BARRY M.、LAUTENS, M.、CHAN, C.、JEBARATNAM, D. J.、MUELLER, T.

  DOI：——

  日期：——