methyl-2-azido-3-(4-methylthio-phenyl)propenoate | 202584-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-azido-3-(4-methylthio-phenyl)propenoate
• 英文别名: methyl-2-azido-3-(4-methylthiophenyl)propenoate；methyl 2-azido-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 202584-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: YWHJNIAFMIGSHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-azido-3-(4-methylthio-phenyl)propenoate 在 Oxone 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)sulfanyl-6-methylsulfonyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rational design of 6-methylsulfonylindoles as selective cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  The introduction of 3-arylmethyl, 3-aryloxy and 3-arylthio moieties into a 6-methylsulfonylindole framework using rational drug design led to potent, selective COX-2 inhibitors having efficacy in a rat carrageenan air pouch model. Incorporation of a conformationally more rigid 3-aroyloxy substituent onto the 6-methylsulfonylindole scaffold led to selective, but considerably less potent COX-2 inhibitors. Variation of the hydrophilicity and size of the indole 2-substituent of 3-arylthio-6-methylsulfonylindole inhibitors led to modulation of the COX-2 human whole blood (HWB) potency and selectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.075
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以19.4 g (82.0%)的产率得到methyl-2-azido-3-(4-methylthio-phenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrroles

  摘要：

  化合物的公式为其中R1和R1'分别独立地为烷基、芳基、烯基或炔基；R2和R2'分别独立地为氢、烷基、芳基烷基、烷氧基烷基、羟基烷基、卤代烷基、氨基烷基、单烷基氨基烷基、双烷基氨基烷基、酰胺基烷基、烷基磺酰胺基烷基、芳基磺酰胺基烷基、巯基烷基、烷硫基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、氨基羰基烷基、烷硫基或烷基亚磺酰基；R4、R5、R6、R7、R4'、R5'、R6'和R7'各自独立地为氢、CO2R9、CH2OR10、CHO、CH2NR11R12、CON(R13)2、卤素、氰基、芳基、烷基、羟基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、硝基、氨基、芳基氧基、酰胺基、单烷基氨基、双烷基氨基、硫基、烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基亚磺酰基、偶氮基、磷酸酯或膦酸酯，但至少有R4、R5、R6和R7中的一个和R4'、R5'、R6'和R7'中的一个不是氢，如果R6是甲氧基，则R5或R5'不是甲氧基；R8为烷基或芳基；R9为烷基或芳基；R10为氢、烷基或芳基；R11和R12独立地为氢、烷基、芳基、芳基烷基或酰基；R13为氢、烷基、芳基或芳基烷基；X和Y中的一个表示O，另一个表示O、S、(H,OH)或(H,H)；以及公式I的酸性化合物的药学上可接受的前药或与酸的公式I的碱性化合物的药学上可接受的盐是抗增殖剂，可用于癌症的治疗。

  公开号：

  US06228877B1