2,3-Isopropylidene-7-(methoxycarbonyl)-5,6,7-trideoxy-β-D-heptaribofuranose | 142993-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Isopropylidene-7-(methoxycarbonyl)-5,6,7-trideoxy-β-D-heptaribofuranose
• 英文别名: methyl 4-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]butanoate
• CAS: 142993-26-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: NQPGBPCRJUFUTF-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Isopropylidene-7-(methoxycarbonyl)-5,6,7-trideoxy-β-D-heptaribofuranose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Relationship Between Chemical Structure and Antileishmanial Effect of Sinefungine Analogues

  摘要：

  The synthesis of various analogues of sinefungin (1), having structures 2-5, has been developed by means of an original approach which uses radical chemistry. The study of their biological activities revealed that for the antileishmanial effect of sinefungin, the presence of the amino group at C-6' in the (S)-configuration and the presence of the carboxyl group at C-9' are necessary.

  DOI：

  10.1080/07328319608007381
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到2,3-Isopropylidene-7-(methoxycarbonyl)-5,6,7-trideoxy-β-D-heptaribofuranose
  参考文献：
  名称：

  伯烷基碘衍生物种向缺电子烯烃的共轭加成

  摘要：

  通过异质反应混合物的简单振动混合，已经实现了锌/铜对诱导的源自其相应碘化物的碳水化合物或氨基酸残基向各种活化烯烃的添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92077-x

文献信息

• High-Affinity Alkynyl Bisubstrate Inhibitors of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase (NNMT)
  作者：Rocco L. Policarpo、Ludovic Decultot、Elizabeth May、Petr Kuzmič、Samuel Carlson、Danny Huang、Vincent Chu、Brandon A. Wright、Saravanakumar Dhakshinamoorthy、Aimo Kannt、Shilpa Rani、Sreekanth Dittakavi、Joseph D. Panarese、Rachelle Gaudet、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01238

  日期：2019.11.14

  structure-based rational design led to the development of potent and selective alkynyl bisubstrate inhibitors of NNMT. The reported nicotinamide–SAM conjugate (named NS1) features an alkyne as a key design element that closely mimics the linear, 180° transition state geometry found in the NNMT-catalyzed SAM → NAM methyl transfer reaction. NS1 was synthesized in 14 steps and found to be a high-affinity, subnanomolar

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种使用辅因子S使烟酰胺（NAM）甲基化的代谢酶-腺苷甲硫氨酸（SAM）。NNMT过表达与糖尿病，肥胖症和各种癌症有关。在这项工作中，基于结构的合理设计导致了NNMT的有效和选择性炔基双底物抑制剂的发展。报道的烟酰胺-SAM共轭物（命名为NS1）以炔烃为主要设计元素，其紧密模拟NNMT催化的SAM→NAM甲基转移反应中发现的线性180°过渡态几何形状。NS1分14步合成，是一种高亲和力的亚纳摩尔级NNMT抑制剂。X射线共晶结构和SAR研究表明，炔基连接子具有跨过NNMT的甲基转移通道的能力，具有理想的形状互补性。这项工作中报道的化合物代表了迄今为止报道的最有效和选择性的NNMT抑制剂。
• Zinc-iron couple induced conjugate addition of alkyl halide derived radicals to activated olefins
  作者：Pierre Blanchard、Adilson D. Da Silva、Mohammed S. El Kortbi、Jean Louis Fourrey、Malka Robert-Gero

  DOI：10.1021/jo00075a066

  日期：1993.11