1-O-p-methoxybenzoyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 130272-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-p-methoxybenzoyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-benzoyl)-tetraacetyl-β-D-glucose；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 130272-54-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₂
• 分子量: 482.441
• InChiKey: NFZJSIKDCSMOHY-JPVHLGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetraacetylglucose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 1-O-p-methoxybenzoyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Yu, Cheng-Fang; Li, Zhan-Jiang; Cai, Meng-Shen, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 7, p. 943 - 948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Approach to the Synthesis of Electron-Rich and Hindered Esters and Its Application to the Synthesis of Acteoside
  作者：Xiaojuan Zhang、Yutong Yang、Fuye Wang、Zhengbing Zhou、Hongbin Zhang、Yugen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03528

  日期：2021.12.3

  distributed in natural products and play a central role in bioactivities. Herein, we disclose an efficient, mild, and general esterification approach to the synthesis of these esters by employing gold(I)-catalyzed acylation reaction with alkyne-tethered mixed anhydrides and alcohols. This method can be applied to ester-bond formation in complex substrates and facilitates efficient synthesis of acteoside

  富含电子的酯类普遍存在于天然产物中，并在生物活性中发挥核心作用。在此，我们公开了一种有效、温和且通用的酯化方法，通过采用金 (I) 催化的酰化反应与炔烃连接的混合酸酐和醇来合成这些酯。该方法可应用于复杂底物的酯键形成，并有助于高效合成属于苯乙醇苷家族的acteoside，具有广泛的生物活性。
• YU, CHENG-FANG;LI, ZHAN-JANG;CAI, MENG-SHEN, SYNTH. COMMUN, 20,(1990) N, C. 943-948
  作者：YU, CHENG-FANG、LI, ZHAN-JANG、CAI, MENG-SHEN

  DOI：——

  日期：——