1β-(3-tert-butoxyphenyl)-1-deoxy-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose | 1032692-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-(3-tert-butoxyphenyl)-1-deoxy-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
• CAS: 1032692-29-7
• 化学式: C₃₃H₆₄O₅Si₃
• 分子量: 625.125
• InChiKey: GMNNJCRYDSTLMO-AIQXTLEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.11
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-(3-tert-butoxyphenyl)-1-deoxy-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到1β-[(3-tert-butoxy)phenyl]-1-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4-和 3-取代苯和苯胺 C-核糖核苷的模块化方法

  摘要：

  开发了一种模块化、高效且实用的方法来制备 4-和 3-取代苯和苯胺 C-核糖核苷。将 4- 或 3- 溴苯基锂（2 或 12）加成到 TBDMS 保护的核糖内酯 3 中，得到半缩醛加合物 4 或 13，为纯 β-端基异构体。它们用 Et3SiH 和 BF3·Et2O 还原得到所需的受保护的 4-或 3-溴苯基-C-核糖核苷 6 或 15，分别为 66% 和 75%，从 3 开始的两个步骤。溴苯基中间体 6 和 15 进行了一系列的钯催化的交叉偶联、烷氧基化和胺化反应得到一系列受保护的 1β-（3-和 4-取代苯基）核糖核苷 9 和 18。Et3N·3HF 对甲硅烷基化核苷 9 或 18 的脱保护得到一系列游离的C-核糖核苷 10 或 19（20 个例子）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701168
• 作为产物：
  描述：

  1β-(3-bromophenyl)-1-deoxy-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose 、 sodium t-butanolate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到1β-(3-tert-butoxyphenyl)-1-deoxy-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4-和 3-取代苯和苯胺 C-核糖核苷的模块化方法

  摘要：

  开发了一种模块化、高效且实用的方法来制备 4-和 3-取代苯和苯胺 C-核糖核苷。将 4- 或 3- 溴苯基锂（2 或 12）加成到 TBDMS 保护的核糖内酯 3 中，得到半缩醛加合物 4 或 13，为纯 β-端基异构体。它们用 Et3SiH 和 BF3·Et2O 还原得到所需的受保护的 4-或 3-溴苯基-C-核糖核苷 6 或 15，分别为 66% 和 75%，从 3 开始的两个步骤。溴苯基中间体 6 和 15 进行了一系列的钯催化的交叉偶联、烷氧基化和胺化反应得到一系列受保护的 1β-（3-和 4-取代苯基）核糖核苷 9 和 18。Et3N·3HF 对甲硅烷基化核苷 9 或 18 的脱保护得到一系列游离的C-核糖核苷 10 或 19（20 个例子）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701168