(3R,3aR,4R,5R,6aR)-3,4-Dihydroxy-5-methoxymethoxy-5-methyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 863975-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,3aR,4R,5R,6aR)-3,4-Dihydroxy-5-methoxymethoxy-5-methyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 863975-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: SZHPLSLWDRLTTF-MGPZHUSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,4R,5R,6aR)-3,4-Dihydroxy-5-methoxymethoxy-5-methyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 、 甲基锂 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(3R,3aS,4R,5R,6aR)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-methoxymethoxy-2,5-dimethyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  迈向大环麻疯树二萜的全合成-简捷路线为高度功能化的环戊烷关键中间体

  摘要：

  旨在生物学上有效的麻疯树二萜萜蛋白素A（1）和大磷霉素A（2）的总合成。在达到这些目标的过程中，开发了非外消旋环戊烷结构单元74的简明合成方法。关键步骤是一个克莱森- Eschenmoser对映体富集的烯丙醇的重排14为酰胺34（方案7）中，一个羟基-内酯化40至43（方案9），随后反式-lactonization至72，将其经受戴维斯羟基化至69（方案17）。最终，化合物69被转化为三氟甲磺酸烯醇酯74。这种材料应证明适合于所需的麻疯树1和2的大环特性的环化。由于其固有的有价值的信息内容，因此也讨论了不太成功的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590124
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylcyclopent-2-enyl]-N,N-dimethylacetamide 在 Oxone 、 potassium hexamethyldisilazane 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (3R,3aR,4R,5R,6aR)-3,4-Dihydroxy-5-methoxymethoxy-5-methyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈向大环麻疯树二萜的全合成-简捷路线为高度功能化的环戊烷关键中间体

  摘要：

  旨在生物学上有效的麻疯树二萜萜蛋白素A（1）和大磷霉素A（2）的总合成。在达到这些目标的过程中，开发了非外消旋环戊烷结构单元74的简明合成方法。关键步骤是一个克莱森- Eschenmoser对映体富集的烯丙醇的重排14为酰胺34（方案7）中，一个羟基-内酯化40至43（方案9），随后反式-lactonization至72，将其经受戴维斯羟基化至69（方案17）。最终，化合物69被转化为三氟甲磺酸烯醇酯74。这种材料应证明适合于所需的麻疯树1和2的大环特性的环化。由于其固有的有价值的信息内容，因此也讨论了不太成功的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590124