(2R)-2-allyldiphenylsilanyloxy-2-[5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]acetonitrile | 1052679-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-allyldiphenylsilanyloxy-2-[5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 1052679-81-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅Si
• 分子量: 453.61
• InChiKey: KDPSJZHSNSDRPE-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2-hydroxyacetonitrile 、 allylchlorodiphenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-2-allyldiphenylsilanyloxy-2-[5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]acetonitrile 、 (2S)-2-allyldiphenylsilanyloxy-2-[5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基羰基环化的进一步研究：β-巴豆基（二苯基）甲硅烷氧基醛基；2-脱氧-2-C-苯基己糖的合成。

  摘要：

  β-（烯丙基甲硅烷基氧基）-和β-（巴豆甲硅烷基氧基）丁醛的硅碳烯环化反应显示出高立体选择性，但与类似的α-底物的环化相比，速率大大降低。在第二部分中，探讨了烯烃的交叉复分解作为取代的α-（烯丙基甲硅烷基氧基）醛的途径，并将该方法应用于由丁二缩醛-二甲苯酯合成非对映异构体2-脱氧-和2-脱氧-2-C-苯基己糖衍生物的方法。受保护的D-甘油醛。

  DOI：

  10.1039/b804752a