1,3-bis(2-imidazolidinylidene)-1,3-dinitro-2-phenylpropane | 130317-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-imidazolidinylidene)-1,3-dinitro-2-phenylpropane
• 英文别名: 2,2'-(1,3-dinitro-2-phenylpropane-1,3-diylidene)diimidazolidine；2-(3-imidazolidin-2-ylidene-1,3-dinitro-2-phenylpropylidene)imidazolidine
• CAS: 130317-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₆O₄
• 分子量: 346.346
• InChiKey: DPIKLHBEAISGBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-(nitromethylene)imidazolidine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83.8%的产率得到1,3-bis(2-imidazolidinylidene)-1,3-dinitro-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  β-硝基烯酮胺醛与含吸电子基团的烯烃和醛的反应

  摘要：

  2-(硝基亚甲基)咪唑烷 (1) 与带有吸电子基团的烯烃反应得到迈克尔型加成产物和/或 5-硝基-1,7-二氮杂双环[4.3.0]壬烷衍生物，衍生自迈克尔-类型加合物。另一方面，1 与 α,β-不饱和醛在酸存在下反应，得到类似的二氮杂双环衍生物和 2-[(2-imidazolidinylidene)nitromethylene]-5-nitro-1,7-diazabicyclo[4.3 .0]非5-烯衍生物。在盐酸存在下，1 与饱和和芳香醛反应得到 1,3-双（2-咪唑烷亚基）-1,3-二硝基丙烷衍生物。1 增强的烯胺特性归因于固定在五元环中的两个给电子氨基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1921

文献信息

• 2,2,2-Trifluoroethanol activated one-pot Mannich-like reaction of β-nitroenamines, secondary amines, and aromatic aldehydes
  作者：Li Han、Yian Feng、Ming Luo、Zihao Yuan、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.023

  日期：2016.6

  A unique and efficient 2,2,2-trifluoroethanol-activated one-pot reaction of β-nitroenamines, secondary amines and aromatic aldehydes was developed under mild and convenient conditions. In the presence of 2,2,2-trifluoroethanol (TFEA), aromatic aldehydes were activated by hydrogen bonding with TFEA. The newly-developed reaction could afford the desired Mannich-like products in moderate to excellent

  在温和且方便的条件下，开发了独特而有效的2,2,2-三氟乙醇活化的一锅法反应的β-亚硝胺，仲胺和芳香醛。在2,2,2-三氟乙醇（TFEA）存在下，芳香醛通过与TFEA氢键键合而活化。新开发的反应可以以中等到极好的收率提供理想的曼尼希样产品，并具有广泛的底物范围。
• TOKUMITSU, TAKAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1921-1924
  作者：TOKUMITSU, TAKAO

  DOI：——

  日期：——