(9R,10R,12R)-ethyl 10-hydroxy-9,12-epoxyoctadecanoate | 147593-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9R,10R,12R)-ethyl 10-hydroxy-9,12-epoxyoctadecanoate
• 英文别名: ethyl 8-[(2R,3R,5R)-5-hexyl-3-hydroxyoxolan-2-yl]octanoate
• CAS: 147593-22-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: IZJJIURRSREJOV-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (9R,10R,12R)-ethyl 10-hydroxy-9,12-epoxyoctadecanoate 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (9R,10R,12R)-ethyl 10-acetoxy-9,12-epoxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Hydroxy Cyclic Sulfates: Stereospecific Conversion into 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans.

  摘要：

  1,2-Cyclic sulfates have been prepared from 0-protected ricinoleate and ricinelaidate esters. Upon deprotection of the 12-hydroxy moiety, the resulting 12-hydroxy-9,10-cyclic sulfates underwent stereospecific cyclization to the corresponding 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans. The cyclization occurs by backside attack of the hydroxy oxygen on the distal carbon of the 1,2-cyclic sulfate, with inversion at that center.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.47-0307
• 作为产物：
  描述：

  (12R)-ethyl 9,10-dihydroxy-12-benzyloxyoctadecanoate 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 叔丁醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 (9R,10R,12R)-ethyl 10-hydroxy-9,12-epoxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Hydroxy Cyclic Sulfates: Stereospecific Conversion into 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans.

  摘要：

  1,2-Cyclic sulfates have been prepared from 0-protected ricinoleate and ricinelaidate esters. Upon deprotection of the 12-hydroxy moiety, the resulting 12-hydroxy-9,10-cyclic sulfates underwent stereospecific cyclization to the corresponding 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans. The cyclization occurs by backside attack of the hydroxy oxygen on the distal carbon of the 1,2-cyclic sulfate, with inversion at that center.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.47-0307