(S)-2-((2S,4R,5R)-4-acetoxy-5-((R)-2-methyl-3-oxopropyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl pivalate | 1431879-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((2S,4R,5R)-4-acetoxy-5-((R)-2-methyl-3-oxopropyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl pivalate
• 英文别名: [(2S)-2-[(2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[(2R)-2-methyl-3-oxopropyl]oxolan-2-yl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1431879-68-3
• 化学式: C₂₆H₄₈O₇Si
• 分子量: 500.748
• InChiKey: ZUPVWIRGCYKAJR-GKMGCJOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2S,4R,5R)-4-acetoxy-5-((R)-2-methyl-3-oxopropyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl pivalate 在 chromium dichloride 、 (triphenylphosphine)copper(I) hydride hexamer 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (2S)-2-[(2R,3R,4aR,5'R,6S,6''R,7aR)-6''[(1E)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pent-1-en-1-yl]-3-methyl-3,3''4,4a,6,6'',7,7a-octahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-2,2'-oxolane-5',2''-pyran]-6-yl]-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentane-1,2-diol 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (S)-2-((2S,4R,5R)-4-acetoxy-5-((R)-2-methyl-3-oxopropyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e