[(2S,3S)-3-[[(2R,4S,5R,6S)-6-(dimethoxymethyl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]oxiran-2-yl]methanol | 1170921-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[[(2R,4S,5R,6S)-6-(dimethoxymethyl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1170921-42-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇
• 分子量: 410.508
• InChiKey: ODAOWHPKUDNFLY-CFSBILQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[[(2R,4S,5R,6S)-6-(dimethoxymethyl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]oxiran-2-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Theopederin B的首次全合成

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的theopederin B的全合成是通过将左上角的pederic酸与右上角的三氧十二烷基胺偶联来完成的。合成胺的关键反应是SmI 2促进的Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，然后进行Sharpless不对称环氧化以构建官能化的侧链，以及1,3-二恶烷环的构建以及叠氮化物的插入。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.066
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[(2R,4S,5R,6S)-6-(dimethoxymethyl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到[(2S,3S)-3-[[(2R,4S,5R,6S)-6-(dimethoxymethyl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Theopederin B的首次全合成

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的theopederin B的全合成是通过将左上角的pederic酸与右上角的三氧十二烷基胺偶联来完成的。合成胺的关键反应是SmI 2促进的Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，然后进行Sharpless不对称环氧化以构建官能化的侧链，以及1,3-二恶烷环的构建以及叠氮化物的插入。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.066