(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-2-ol | 852245-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-2-ol
• CAS: 852245-00-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: SOLVOTFSQTZWPG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-2-ol 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 (E)-(2S,9S)-9-Hydroxy-10-methanesulfonyloxy-2-methoxymethoxy-2,9-dimethyl-dec-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的合成研究。2. ABC和DE东半球亚目标的构建和联合。

  摘要：

  [反应：见正文]醛2和四唑基砜3的实际不对称合成已允许它们通过朱莉亚烯化反应进行偶联，从而生成32个单一产物。该物质具有果胶毒素2的AE亚结构的整个碳主链。

  DOI：

  10.1021/ol0504291
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯醇 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 4-二甲氨基吡啶 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的合成研究。2. ABC和DE东半球亚目标的构建和联合。

  摘要：

  [反应：见正文]醛2和四唑基砜3的实际不对称合成已允许它们通过朱莉亚烯化反应进行偶联，从而生成32个单一产物。该物质具有果胶毒素2的AE亚结构的整个碳主链。

  DOI：

  10.1021/ol0504291