2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-amine | 1176042-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-amine
• 英文别名: 1,3-Bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propan-2-amine
• CAS: 1176042-37-7
• 化学式: C₁₇H₃₇NO₈
• 分子量: 383.483
• InChiKey: RLCUIHABVYACMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-amine 、 9-(1-heptyloctyl)-1H-2-benzopyrano[6',5',4':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(9H)-tetrone 在 zinc diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以78.6%的产率得到N-(1-heptyloctyl)-N'-(1,3-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)prop-2-yl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisimide
  参考文献：
  名称：

  燕尾取代液晶苝双酰亚胺：合成和热致特性

  摘要：

  介绍了几种燕尾 N-取代苝双酰亚胺 (PBI) 染料的定制合成和结构-性能关系。PBI 衍生物是通过两种不同的合成方法合成的，本文对细节进行了评估。所有 PBI 都带有烷基燕尾或低聚乙二醇醚 (OEG) 燕尾部分作为 N 取代基，其中许多是不对称取代的。我们避免在苝核的海湾位置进行取代，以保持平面性和强 pi-pi 相互作用，这有利于分子间有序和电荷载流子传输。使用差示扫描量热法 (DSC)、偏振光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射测量 (XRD) 研究了受取代基性质强烈影响的热致行为。在大多数情况下，OEG 燕尾单元的引入促进了热致液晶行为，并且不对称取代允许调整中间相宽度。中间相表现出特征的柱状六边形 (Col(h)) 堆积，这是由共面取向的苝分子之间的 pi-pi 相互作用引起的。因此，通过仅在酰亚胺位置加入柔性 OEG 燕尾单元，可以有效抑制 PBI 分子的固有结晶趋势。这种分

  DOI：

  10.1021/ja905260c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-amine
  参考文献：
  名称：

  自组装液晶分子线内的合作分子运动：以TEG取代的ylene二酰亚胺圆盘为例

  摘要：

  始终在移动：柱状结构中per分子的分子动力学会影响这些材料的可加工性和自愈性。X射线散射和先进的固态NMR方法的结合表明，即使在冷冻相中，这些系统也限制了核的角迁移率，而在液晶相中则存在协同螺旋运动（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900547

文献信息

• Modulating optical and electrochemical properties of perylene dyes by twisting aromatic π-system structures
  作者：Ying Wang、Qi Zhang、Junbo Gong、Xin Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109261

  日期：2021.5

  devices and materials. These dye solids display near infra-red emission at 600–850 nm. Owing to strong π-π stacking interaction, planar dye solid loses its outstanding optical properties compared to its solution. In contrast, π-twisted dye solids retain their excellent optical properties including narrow emission bands and relatively high fluorescence quantum yields due to the suppression of π-π stacking

  合成了三种高荧光的per双酰亚胺染料，其中芳香族π系统结构由于海湾位置的两个或四个取代基的空间位阻而不同程度地扭曲。这些染料溶液的发光颜色可以从绿色，黄色到红色进行调制，并且随着π系统扭曲的增加，它们的荧光量子产率提高到大约100％，这可以被认为是新型的波长可调染料激光器。π扭曲染料对微环境的变化更敏感。因此，它们是比平面染料更好的荧光探针和感觉材料。电化学循环伏安法测量表明，这些染料适用于n型光电器件和材料。这些染料固体在600–850 nm处显示近红外发射。由于强大的π-π堆叠相互作用，与溶液相比，平面染料固体失去了其出色的光学性能。相反，由于抑制了π-π堆积相互作用，π扭曲的染料固体保留了其优异的光学性能，包括窄的发射带和相对较高的荧光量子产率。对于这些π扭曲的染料固体，观察到了异常的荧光偏振现象。这些光学结果表明，π-扭转per双酰亚胺染料比平面染料是更优异的光学材料。对于这些π扭
• Templated Chromophore Assembly on Peptide Scaffolds: A Structural Evolution
  作者：Lou Rocard、Darren Wragg、Samuel Alexander Jobbins、Lorenzo Luciani、Johan Wouters、Stefano Leoni、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.201803205

  日期：2018.10.26

  namely disulfide exchange, acyl hydrazone, and boronic ester formations. The effect of various structural modifications, such as the chromophores as well as their spatial organization (distance, orientation, order) on the energy transfer within the antennas was studied by means of steady‐state UV/Vis absorption and fluorescence spectroscopies. This systematic study allowed for a significant improvement

  使用带有预编程受体位点的模板在给定位置选择性容纳发色团是工程人工采光系统的一种有吸引力的方法。沉迷于这种思路，这项工作解决了使用黄色，红色和蓝色生色团的量身定制的天线架构的创建，同时利用了三个动态共价反应，即二硫键交换，酰基formation和硼酸酯的形成。通过稳态UV / Vis吸收和荧光光谱学研究了各种结构修饰，例如生色团及其空间组织（距离，方向，顺序）对天线内能量转移的影响。这项系统的研究使发色团与蓝色受体之间的黄色和红色供体的能量转移效率显着提高，分别达到了显着的22％和15％。元动力学模拟表明，天线的构象特性受分子内发色团相互作用的驱动，分子间发色团相互作用迫使α螺旋自身折叠，从而消除了由肽主链中受体侧空间排列的编程所产生的任何影响。
• Relationship between Side-Chain Polarity and the Self-Assembly Characteristics of Perylene Diimide Derivatives in Aqueous Solution
  作者：Jurgen Schill、Lech-Gustav Milroy、Jody A. M. Lugger、Albertus P. H. J. Schenning、Luc Brunsveld

  DOI：10.1002/open.201600133

  日期：2017.4

  Perylene‐3,4,9,10‐tetracarboxylic acid diimides (PDIs) have recently gained considerable interest for water‐based biosensing applications. PDIs have been studied intensively in the bulk state, but their physical properties in aqueous solution in interplay with side‐chain polarity are, however, poorly understood. Therefore, three perylene diimide based derivatives were synthesized to study the relationship

  ylene 3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺（PDI）最近在水基生物传感应用中引起了广泛兴趣。对PDI的整体状态进行了深入研究，但对它们在水溶液中与侧链极性相互作用的物理性质了解甚少。因此，合成了三种基于per二酰亚胺的衍生物，以研究水中侧链极性与其自组装特性之间的关系。发现侧链的极性决定了形成的聚集体的大小和形态。侧链极性赋予了PDI的自组装和光物理特性（这对迫在眉睫的水性应用都很重要），并且显示出这些对溶剂成分的变化特别敏感。
• Library of Azabenz-Annulated Core-Extended Perylene Derivatives with Diverse Substitution Patterns and Tunable Electronic and Optical Properties
  作者：Marcus Schulze、Michael Philipp、Waldemar Waigel、David Schmidt、Frank Würthner

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01573

  日期：2016.9.16

  developed regioselective nitration procedure for perylene monoimide diesters (PMIDE) enables the synthesis of 1-nitro-PMIDE 10 and thus of azabenz-annulated perylene derivatives with unsymmetric peri-substitution patterns (ab-PMIDE 12 and ab-PMIMA 13). According to our spectroscopic and theoretical investigations, the optical and electrochemical properties of these multifunctional chromophores can easily

  在这里，我们提出了不同的氮杂苯并环化per衍生物的集合。通过开发新的合成策略和改进现有的协议，我们已经将这些染料分子的结构多样性扩展到一类多功能的连接发色团。1-氨基-与不同醛的Pictet-Spengler（PS）反应用于修饰末端取代模式。的1,6-和/或1,7-二氨基苝PS变换导致2倍稠含氮晕苯型分子如抗- （AB）2 -PBI 15，顺式- （AB）2 -PBI 16，与顺式- （AB）2 -PTE 18。此外，azabenz -环苝二酐（AB-PBA 6和顺- （AB）2 -PBA 19）作为通用原料提供访问到任何所需的酰亚胺官能团进行了探索。此外，对于苝单酰亚胺二酯（PMIDE）一种新开发的区域选择性硝化过程使得合成1-硝基PMIDE 10从而与不对称azabenz -环苝衍生物的围3'-取代模式（AB-PMIDE 12和AB-PMIMA 13）。根据我们的光谱和理论研究，这些多
• Embedding of a ruthenium(<scp>ii</scp>) water oxidation catalyst into nanofibers via self-assembly
  作者：Valentin Kunz、Vladimir Stepanenko、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c4cc08314h

  日期：——

  Self-assembled nanofibers of a ruthenium(ii)–PBI complex exhibited an appreciable catalytic performance in the oxidative water splitting reaction.

  一种自组装的钌（II）-PBI复合物纳米纤维在氧化水分解反应中表现出可观的催化性能。