9-(1-heptyloctyl)-1H-2-benzopyrano[6',5',4':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(9H)-tetrone | 130296-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9-(1-heptyloctyl)-1H-2-benzopyrano[6',5',4':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(9H)-tetrone
• 英文别名: N-(1-heptyloctyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide；N-(1-heptyloctyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid 3,4-anhydride 9,10-imide；N-(pentadec-8-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid monoimide monoanhydride；18-Pentadecan-8-yl-7-oxa-18-azaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 130296-38-7
• 化学式: C₃₉H₃₉NO₅
• 分子量: 601.742
• InChiKey: APMIWCCSWKQCOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-heptyloctyl)-1H-2-benzopyrano[6',5',4':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(9H)-tetrone 在 咪唑 、 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到N-amino-N'-(1-heptyloctyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-bisimide
  参考文献：
  名称：

  The Identification of Carbonyl Compounds by Fluorescence: A Novel Carbonyl-Derivatizing Reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19981102)4:11<2110::aid-chem2110>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(1-heptyloctyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximid) 在 potassium hydroxide 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到9-(1-heptyloctyl)-1H-2-benzopyrano[6',5',4':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(9H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  供体-受体液晶二元组和三元组的化学工程，用于有机半导体的受控纳米结构†

  摘要：

  多重隔离的柱状结构为双极性有机半导体提供了几何上理想的方案，但不容易设计。报道了一组基于两个不同盘状核的双和三元组结构的新颖材料，并研究了这种复杂结构的出现条件。设计的分子将电子给体三亚苯基核心（D）和per或萘二酰亚胺作为受体部分（A）结合在一起，两个实体通过烷基链间隔基。通过循环伏安法在溶液中的HOMO / LUMO能级评估表明，D和A单元的各个特征得以保留。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法，温度相关的小角X射线散射和膨胀法研究了它们的热和自组织行为，从而可以对自组织行为进行详细研究。这些D–A化合物在室温下自发自发地组织成柱状中间相，D和A部分在混合柱中或在不同的柱中分离成交替的堆，后者为一维空穴和电子传输提供了理想的构型途径。鉴于三合一/二合一模板的潜在应用，

  DOI：

  10.1039/c6ce00365f

文献信息

• Photoinitiated Electron Transfer in Zinc Porphyrin–Perylenediimide Cruciforms and Their Self-Assembled Oligomers
  作者：Sarah M. Mickley Conron、Leah E. Shoer、Amanda L. Smeigh、Annie Butler Ricks、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jp311067q

  日期：2013.2.21

  (D2-A-A′2) molecules, 1 and 2, in which D = zinc 5-phenyl-10,15,20-tripentylporphyrin (ZnTPnP) or zinc 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin (ZnTPP), respectively, A = pyromellitimide (PI), and A′ = perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI), were prepared to study self-assembly motifs that promote photoinitiated charge separation followed by electron and hole transport through π-stacked donors and acceptors

  两个X形，十字形电子供体2端受体-受体' 2（d 2 -AA' 2）分子，1和2，其中D =分别为5-苯基-10,15,20-三戊基卟啉锌（ZnTPnP）或5,10,15,20-四苯基卟啉锌（ZnTPP），A =均苯四甲酰亚胺（PI），A'=-准备了3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）（PDI）来研究自组装基序，这些基序促进光引发的电荷分离，然后促进电子和空穴通过π堆叠的供体和受体传输。选择PDI二次电子受体是因为它们倾向于在溶液中形成自定序的π堆叠组装体，而选择ZnTPnP和ZnTPP供体来测试外围取代基空间相互作用对十字形π堆叠特性的影响。在甲苯溶液中的小角度和广角X射线散射测量表明1当[ 1 ]≅10 –5 M时，组装成具有平均5±1个分子的π堆叠结构，而2个仍为单体。的π堆叠结构的光激发1个中形成的结果ZnTPnP •+ -PI-PDI • -在τ CS1 = 0.3皮秒，这是近100倍快于形成ZnTPnP的•+
• 一种碳硼烷-苝二酰亚胺衍生物及合成方法和 基于其的传感阵列及制备方法与应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107698614B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一类碳硼烷‑苝二酰亚胺衍生物及合成方法和基于其的传感阵列及制备方法与应用，属于小分子荧光传感薄膜材料技术领域。将碳硼烷‑苝二酰亚胺衍生物置于溶液中组装成具有较大比表面的纤维结构，再将其转移至不同基质表面，获得一种由多种荧光薄膜组成的传感阵列，该传感阵列可对六种重要毒品气体灵敏传感，且毒品样品无需任何处理，同时通过阵列组合，从而彻底消除了常见干扰物的干扰。本发明操作简便、反应条件温和，所制备的荧光传感薄膜稳定性好、使用寿命长，是一类优异的毒品气体传感薄膜阵列，将这类薄膜与商品荧光仪器联合使用可以实现毒品气体的灵敏检测。此外，经过传感薄膜器件化，也可以发展毒品气体专用检测仪。
• Swallow-Tail Substituted Liquid Crystalline Perylene Bisimides: Synthesis and Thermotropic Properties
  作者：André Wicklein、Andreas Lang、Mathis Muth、Mukundan Thelakkat

  DOI：10.1021/ja905260c

  日期：2009.10.14

  unsymmetrically substituted. We avoided substitution at bay positions of the perylene core to maintain the planarity and strong pi-pi interactions, which favor intermolecular order and charge carrier transport. The thermotropic behavior, which is strongly influenced by the nature of the substituents was investigated using differential scanning calorimetry (DSC), polarization optical microscopy (POM), and X-ray

  介绍了几种燕尾 N-取代苝双酰亚胺 (PBI) 染料的定制合成和结构-性能关系。PBI 衍生物是通过两种不同的合成方法合成的，本文对细节进行了评估。所有 PBI 都带有烷基燕尾或低聚乙二醇醚 (OEG) 燕尾部分作为 N 取代基，其中许多是不对称取代的。我们避免在苝核的海湾位置进行取代，以保持平面性和强 pi-pi 相互作用，这有利于分子间有序和电荷载流子传输。使用差示扫描量热法 (DSC)、偏振光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射测量 (XRD) 研究了受取代基性质强烈影响的热致行为。在大多数情况下，OEG 燕尾单元的引入促进了热致液晶行为，并且不对称取代允许调整中间相宽度。中间相表现出特征的柱状六边形 (Col(h)) 堆积，这是由共面取向的苝分子之间的 pi-pi 相互作用引起的。因此，通过仅在酰亚胺位置加入柔性 OEG 燕尾单元，可以有效抑制 PBI 分子的固有结晶趋势。这种分
• Perylene Dyes with High Resistance to Alkali
  作者：Heinz Langhals、Harald Jaschke、Haleh Bastani-Oskoui、Markus Speckbacher

  DOI：10.1002/ejoc.200500129

  日期：2005.10

  perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic bisimides results in a persistency to alkaline hydrolysis, even to alkali alcoholates. The solubility of these dyes can be controlled by substituents in the β-position of the alkyl groups so that either highly stable pigments or dyes for homogeneous solutions with high fluorescence quantum yields are obtained. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  γ-羟基烷基与苝-3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺的氮原子的连接导致对碱性水解的持久性，甚至对碱性醇化物。这些染料的溶解度可以通过烷基 β 位的取代基来控制，从而获得高度稳定的颜料或染料，用于具有高荧光量子产率的均匀溶液。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Photodriven Charge Separation and Transport in Self-Assembled Zinc Tetrabenzotetraphenylporphyrin and Perylenediimide Charge Conduits
  作者：Vladimir V. Roznyatovskiy、Raanan Carmieli、Scott M. Dyar、Kristen E. Brown、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1002/anie.201309335

  日期：2014.3.24

  Zinc tetrabenzotetraphenyl porphyrin (ZnTBTPP) covalently attached to four perylenediimide (PDI) acceptors self‐assembles into a π‐stacked, segregated columnar structure, as indicated by small‐ and wide‐angle X‐ray scattering. Photoexcitation of ZnTBTPP rapidly produces a long‐lived electron–hole pair having a 26 Å average separation distance, which is much longer than if the pair is confined within

  共价连接到四个per二酰亚胺（PDI）受体上的四苯并四苯基卟啉锌（ZnTBTPP）自组装成π堆叠，分离的柱状结构，如小角度和广角X射线散射所示。ZnTBTPP的光激发迅速产生了寿命长的电子-空穴对，其平均分离距离为26Å，比该对电子-空穴对被限制在共价单体中的距离长得多。这意味着电荷在它们各自隔离的ZnTBTPP和PDI电荷管道中可以移动。