(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propionic acid | 1620620-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propionic acid
• CAS: 1620620-16-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: GLNKYLCVRBNMOC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4(S)-benzyl-3-tert-butyl-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate-2,2-dioxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.67h， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric synthesis of N-protected-β-aryloxyamino acids via regioselective ring opening of serine sulfamidate carboxylic acid

  摘要：

  发展了一种首个区域选择性的丝氨酸衍生环状硫酰胺在强亲核试剂（如ArONa）作用下开环的方法，其中通过羧酸根阴离子的电子效应反转克服了强亲核试剂对丝氨酸硫酰胺酯的β-消除反应。该方法提供了便捷和直接获取多种N-Boc和N-PMB保护的β-芳氧-α-氨基酸，且具有完全的对映体纯度保留，产率中等到高。

  DOI：

  10.1039/c4ob01047g