trans-bis(hydroxymethylbenzo)-24-crown-8 | 934968-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-bis(hydroxymethylbenzo)-24-crown-8
• 英文别名: trans-dibenzo-24-crown-8 diol；trans-DB24C8 diol；[31-(Hydroxymethyl)-2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(28),12(17),13,15,29,31-hexaen-14-yl]methanol
• CAS: 934968-07-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₀
• 分子量: 508.566
• InChiKey: SJHRKBOYJKFXGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.3-99.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  701.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-bis(hydroxymethylbenzo)-24-crown-8 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以98%的产率得到4,4'-Diformyldibenzo-24-crown-8
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Cannizzaro反应 使二取代的芳族冠醚不对称化†

  摘要：

  我们报道了一种高产率的金属模板化Cannizzaro反应，可将70 [98-98]各种类型的对称芳族冠醚二醛[二苯并和双（间亚苯基）]和大小（20-32原子环）转化为酸-醇官能化的冠醚％产率。

  DOI：

  10.1039/c9nj04679h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Diformyldibenzo-24-crown-8 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到trans-bis(hydroxymethylbenzo)-24-crown-8
  参考文献：
  名称：

  机械联锁的“套装”增强T形苯并咪唑的荧光发射

  摘要：

  通过超分子模板合成成功设计了荧光T形苯并咪唑，并将其互锁在一个双环大环中，形成合适的[1]烷。与裸露的荧光团相比，suit [1] ane需要近两倍的浓度才能初始化溶液中由聚集引起的猝灭作用。此外，固态荧光量子产率也提高了8倍（21.7％）。通过利用机械键合和分子堆积的优势，通过形成适合的荧光体来增强荧光发射为新的复杂荧光材料开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/d0cc07471c

文献信息

• A Braided Hetero[2](3)rotaxane
  作者：Chuan Gao、Zhou-Lin Luan、Qi Zhang、Si-Jia Rao、Da-Hui Qu、He Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01853

  日期：2017.7.21

  novel braided hetero[2](3)rotaxane is demonstrated by integrating the braided structure and mechanically interlocked rotaxane, in which a heterotritopic linear tris(dialkylammonium) guest penetrates a heterotritopic tris(crown ether) host, resulting in the formation of braided pseudohetero[2](3)rotaxane with different crossing and threading points. Then a braided hetero[2](3)rotaxane is constructed through

  通过整合编织结构和机械互锁的轮烷，展示了一种新型的编织杂[2]（3）轮烷，其中杂三位线性三（二烷基铵）客体穿透杂三位三（冠醚）主体，从而形成了辫状假杂构[2]（3）轮烷具有不同的交叉点和穿线点。然后通过“ CuAAC”点击反应构建编织的杂[2]（3）轮烷。
• Reversible switching of a supramolecular morphology driven by an amphiphilic bistable [2]rotaxane
  作者：Zhan-Qi Cao、Yi-Chuan Wang、Ai-Hua Zou、Gábor London、Qi Zhang、Chuan Gao、Da-Hui Qu

  DOI：10.1039/c7cc05008a

  日期：——

  An acid/base responsive amphiphilic [2]rotaxane switch containing a hydrophilic macrocycle component and a hydrophobic terminal bulky group was prepared and characterized. The morphology of the supramolecular assemblies formed by the rotaxanes could be switched between spherical vesicles and worm-like micelles using acid/base stimuli, as confirmed by transmission electron microscopy (TEM).

  制备并表征了酸/碱响应性的两亲性[2]轮烷开关，该开关包含亲水性大环组分和疏水性末端庞大基团。轮转烷形成的超分子组装体的形态可以使用酸/碱刺激在球形囊泡和蠕虫状胶束之间切换，这已由透射电子显微镜（TEM）证实。
• Formation of linear main-chain polypseudorotaxanes with supramolecular polymer backbones via two self-sorting host–guest recognition motifs
  作者：Feng Wang、Bo Zheng、Kelong Zhu、Qizhong Zhou、Chunxi Zhai、Shijun Li、Ning Li、Feihe Huang

  DOI：10.1039/b905837k

  日期：——

  Based on two self-sorting host–guest recognition motifs, novel linear main-chain polypseudorotaxanes with supramolecular polymer backbones have been constructed from three components in solution at high concentrations.

  基于两种自我排序的主客体识别基元，采用三种组分在高浓度溶液中构建了具有超分子聚合物主链的新型线性多伞形旋转烯。
• Supramolecular chiral phosphorous ligands based on a [2]pseudorotaxane complex for asymmetric hydrogenation
  作者：Yong Li、Yu Feng、Yan-Mei He、Fei Chen、Jie Pan、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.039

  日期：2008.4

  A new type of supramolecular chiral phosphorus-based ligands was prepared from easily available monodentate ligands through complexation between dibenzylammonium salt and dibenzo[24]crown-8 macrocycle. Rhodium complexes with these supramolecular ligands were prepared, and the supramolecular bidentate ligand-containing catalyst has demonstrated better catalytic activity for all substrates, and higher

  一种新型的超分子手性磷基配体是通过二苄基铵盐与二苯并[24] crown-8大环之间的络合，由易于获得的单齿配体制备的。制备了具有这些超分子配体的铑配合物，含α-超分子双齿配体的催化剂对所有底物均表现出更好的催化活性，除了邻位取代的底物比在α不对称氢化中从母体单齿配体获得的底物更高的对映选择性-脱氢氨基酸酯。
• Crown ether-based cryptand/tropylium cation inclusion complexes
  作者：Xiujuan Wu、Jinying Li、Xuzhou Yan、Qizhong Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.041

  日期：2013.11

  π-stacking interactions, and charge-transfer interactions are thought to be the main driving forces for the formation of these host–guest complexes. These multiple non-covalent interactions may jointly contribute to the complex formation and considerably reinforce the complex stability. Moreover, the complexation between dibenzo-24-crown-8-based cryptand 4 and tropylium hexafluorophosphate 7 can be

  醚类冠穴状配体的主机和一个碳正离子之间主-客体复合，六氟磷酸鎓进行了研究。1 H NMR，NOESY NMR和电喷雾电离质谱法来表征这些包合络合物。的对比试验11 H NMR和结合常数表明穴状配体是六氟磷酸鎓比相应的简单冠醚好得多主机。C-H⋯O氢键键合，面-面π堆积相互作用，和电荷转移的相互作用被认为是主要驱动力为这些主-客体复合物的形成。这些多种非共价相互作用可共同促进复合物的形成并显着增强复合物的稳定性。此外，基于二苯并-24-冠-8之间的穴状配体络合4和六氟磷酸鎓7可以通过添加KPF被可逆地控制6 然后DB18C6在1：1级乙腈/氯仿，提供用于超分子化学新阳离子响应性主客体识别基序。