2,5,8,11,18,21,24,27-Octaoxa-tricyclo[26.4.0.0^12,17]dotriaconta-1(28),12(17),13,15,29,31-hexaene-14,31-dicarboxylic acid dimethyl ester | 860630-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,8,11,18,21,24,27-Octaoxa-tricyclo[26.4.0.0^12,17]dotriaconta-1(28),12(17),13,15,29,31-hexaene-14,31-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(28),12(17),13,15,29,31-hexaene-14,31-dicarboxylate
• CAS: 860630-07-5
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₂
• 分子量: 564.587
• InChiKey: UIDGDBAPYJOLLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.1-138.0 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  692.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,18,21,24,27-Octaoxa-tricyclo[26.4.0.0^12,17]dotriaconta-1(28),12(17),13,15,29,31-hexaene-14,31-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5,8,11,14,21,24,27,30,34,42-Decaoxa-44-azapentacyclo[16.14.11.136,40.04,31.015,20]tetratetraconta-1(32),2,4(31),15(20),16,18,36(44),37,39-nonaene-35,41-dione
  参考文献：
  名称：

  基于Dibenzo-24-crown-8的Isomeric 2,6-吡啶基密码子

  摘要：

  通过与吡啶-2,6-二羧酸氯化物反应，由顺-和反-双（羟甲基苯并）-24-crown-8合成地穴4和5，产率分别为42％和48％。新的穴状配体与百草枯衍生物N，N'-双（β-羟乙基）-4,4'-联吡啶双（六氟磷酸盐）（“百草枯二醇”，6）形成拟轮烷：K a = 1.0×10 4和1.4× 10 4 M -1， 分别。穴状体还与六氟磷酸铵形成络合物。基于百草枯强烈地复杂化KPF 6的能力，可以以可控的方式关闭和开启百草枯/基于百草枯的假轮烷的形成，为控制分子穿梭提供了新的机制。K +从配体中置换百草枯二醇，将橙黄色溶液转化为无色；然而，加入18-冠-6结合的KPF 6和允许着色穴状配体-百草枯复杂改革。报道了两种穴位化合物，两种基于百草枯二醇的假轮烷，两种NH 4 PF 6配合物和两种KPF 6配合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo070030l
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 2,5,8,11,18,21,24,27-Octaoxa-tricyclo[26.4.0.0^12,17]dotriaconta-1(28),12(17),13,15,29,31-hexaene-14,31-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective routes to disubstituted dibenzo crown ethers and their complexations

  摘要：

  两种双(羧甲氧基苯)24冠8(顺式BCMB24C8，1和反式BCMB24C8，2)的异构体被特异性合成，产率良好到优秀。在模板剂KPF6的存在下环化，冠醚1的钾复合物产率几乎定量；纯品1的分离环化产率高达惊人的89%！这些方法不仅避免了异构体非常难以分离的问题，还通过消除环化过程中使用注射泵而大大缩短了合成时间。通过NMR研究了异构体BCMB24C8与二苄基铵六氟磷酸盐(10)的配位作用；顺式1和反式2与二苄基铵阳离子的结合常数(Ka)分别为190和312 M−1。测定了冠醚2及其复合物1·KPF6、2·KPF6和假轮烷2·10的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b503072m

文献信息

• Supramolecular chiral phosphorous ligands based on a [2]pseudorotaxane complex for asymmetric hydrogenation
  作者：Yong Li、Yu Feng、Yan-Mei He、Fei Chen、Jie Pan、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.039

  日期：2008.4

  A new type of supramolecular chiral phosphorus-based ligands was prepared from easily available monodentate ligands through complexation between dibenzylammonium salt and dibenzo[24]crown-8 macrocycle. Rhodium complexes with these supramolecular ligands were prepared, and the supramolecular bidentate ligand-containing catalyst has demonstrated better catalytic activity for all substrates, and higher

  一种新型的超分子手性磷基配体是通过二苄基铵盐与二苯并[24] crown-8大环之间的络合，由易于获得的单齿配体制备的。制备了具有这些超分子配体的铑配合物，含α-超分子双齿配体的催化剂对所有底物均表现出更好的催化活性，除了邻位取代的底物比在α不对称氢化中从母体单齿配体获得的底物更高的对映选择性-脱氢氨基酸酯。
• Type III-C rotaxane dendrimers: synthesis, dual size modulation and <i>in vivo</i> evaluation
  作者：Chak-Shing Kwan、Tao Wang、Min Li、Albert S. C. Chan、Zongwei Cai、Ken Cham-Fai Leung

  DOI：10.1039/c9cc06200a

  日期：——

  A new type of switchable rotaxane dendrimer for drug encapsulation and in vivo biodistribution analysis by mass spectrometry

  一种新型可切换的轮烷树状聚合物，用于药物封装和质谱分析的体内生物分布研究。
• A Mortise‐and‐Tenon Joint Inspired Mechanically Interlocked Network
  作者：Dong Zhao、Zhaoming Zhang、Jun Zhao、Kai Liu、Yuhang Liu、Guangfeng Li、Xinhai Zhang、Ruixue Bai、Xue Yang、Xuzhou Yan

  DOI：10.1002/anie.202105620

  日期：2021.7.12

  Mortise-and-tenon joints have been widely used for thousands of years in wooden architectures in virtue of their artistic and functional performance. However, imitation of similar structural and mechanical design philosophy to construct mechanically adaptive materials at the molecular level is a challenge. Herein, we report a mortise-and-tenon joint inspired mechanically interlocked network (MIN), in which

  榫卯连接凭借其艺术和功能性能在木结构建筑中已有数千年的广泛应用。然而，在分子水平上模仿类似的结构和机械设计理念来构建机械适应性材料是一个挑战。在此，我们报告了一种受榫卯连接启发的机械互锁网络 (MIN)，其中 [2] 轮烷交联不仅在结构上模仿了关节，而且还再现了其在修改 MIN 机械性能方面的功能。受益于分级能量耗散能力以及机械互锁交联的可控分子内运动，所得的 MIN 在单个系统中同时表现出显着的机械适应性和结构稳定性，
• Mechanically Interlocked Aerogels with Densely Rotaxanated Backbones
  作者：Xinhai Zhang、Kai Liu、Jun Zhao、Zhaoming Zhang、Zhen Luo、Yuchen Guo、Hao Zhang、Yongming Wang、Ruixue Bai、Dong Zhao、Xue Yang、Yuhang Liu、Xuzhou Yan

  DOI：10.1021/jacs.2c04717

  日期：2022.6.29

  frameworks are made of dense mechanically interlocked modules, thereby enabling the integration of mechanical adaptivity and multifunctionality in a single entity. The lightweight MIA monoliths possess a good appearance and hierarchical meso- and submicron-pores. Profiting from the combination of dynamic mechanical bonds and porous skeletons of aerogels, our MIAs are not only mechanically robust (average

  机械联锁分子凭借其迷人的结构和动态特征被认为是构建自适应材料的有希望的候选者。然而，制造这种具有更高复杂性和更丰富功能的材料仍然是一个巨大的挑战。在这里，我们提出了机械联锁气凝胶（MIA）的概念，其中三维（3D）多孔框架由密集的机械联锁模块组成，从而能够将机械适应性和多功能性集成到一个实体中。轻质 MIA 整体具有良好的外观和分层的中孔和亚微米孔。得益于动态机械键和气凝胶多孔骨架的结合，我们的 MIA 不仅机械坚固（平均杨氏模量 = 5. 80 GPa 和比模量 = 130.5 kN·m/kg），但在外部刺激下也表现出良好的机械适应性和响应性。利用上述综合优点，我们展示了我们的 MIA 在碘吸收、隔热和有机染料选择性吸附方面的多功能性。我们的工作为设计具有精细拓扑化学结构的智能气凝胶打开了大门，同时促进了机械联锁材料的开发。
• Highly Strong and Tough Supramolecular Polymer Networks Enabled by Cryptand‐Based Host−Guest Recognition
  作者：Yuhang Liu、Junjun Wan、Xinyang Zhao、Jun Zhao、Yuchen Guo、Ruixue Bai、Zhaoming Zhang、Wei Yu、Harry W. Gibson、Xuzhou Yan

  DOI：10.1002/anie.202302370

  日期：——

  constants have been exploited as cross-links to endow supramolecular polymer networks (SPNs) with both excellent mechanical and dynamic properties. This approach also offers a fundamental understanding of the mechanism behind reinforcing SPNs with strong noncovalent cross-links, and acts as a guide for the design and preparation of high-performance dynamic materials.

  基于 Cryptand 的主客体识别基序及其高结合常数已被用作交联以赋予超分子聚合物网络 (SPN) 优异的机械和动态特性。这种方法还提供了对具有强非共价交联增强 SPN 背后机制的基本理解，并可作为高性能动态材料设计和制备的指南。