4-methoxy-N-(2-(phenylethynyl)benzyl)aniline | 1027386-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-(phenylethynyl)benzyl)aniline
• CAS: 1027386-17-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: YLUNPCDMOHRTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-(phenylethynyl)benzyl)aniline 在 三苯基膦氯金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  金（I）-催化氢化胺化作为合成取代氢异喹啉的一般方法：乙醇显着加速

  摘要：

  1,2-二氢异喹啉和 1-亚烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉通过阳离子金 (I) 络合物催化的相应炔基氨基甲酸酯的加氢胺化的构建已被证明。在 EtOH 存在下，反应在室温下顺利进行，催化剂负载量较低（1-3 mol%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077879
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到4-methoxy-N-(2-(phenylethynyl)benzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  AgOTf催化的2-炔基苯甲醛，胺和硼氢化钠的一锅反应

  摘要：

  AgOTf在温和条件下催化的2-炔基苯甲醛，胺和硼氢化钠的一锅反应为简明合成1,2-二氢异喹啉衍生物提供了简便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.143

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Tandem Reactions Initiated by Hydroamination of Alkynyl Carbamates: Application to the Synthesis of Nitidine
  作者：Taro Enomoto、Anne-Lise Girard、Yoshizumi Yasui、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo901906b

  日期：2009.12.4

  convenient and direct synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines, the gold(I)-catalyzed intramolecular hydroamination of (2-alkynyl)benzyl carbamates has been developed. The reaction with cationic gold(I) complex [AuCl(PPh3)/AgNTf2] proceeded at room temperature, giving the desired 6-endo adducts. The addition of alcohol efficiently promoted the reaction, and the amount of the catalyst could be reduced to

  为了方便，直接地合成1,2-二氢异喹啉，已经开发了金（I）催化的（2-炔基）苄基氨基甲酸酯的分子内氢化胺化反应。与阳离子金（I）配合物[AuCl（PPh 3）/ AgNTf 2 ]的反应在室温下进行，得到所需的6-内加合物。醇的添加有效地促进了反应，并且催化剂的量可以减少至1mol％。然而，带有缺电子的芳基或烷基的炔烃主要产生5- exo加合物。在这种情况下，请使用大块金催化剂AuCl [（o -biPh）（t Bu）2 P] Cl / AgNTf 2改善了区域选择性，使6-内酰胺加合物具有更好的收率。此外，带有乙缩醛或烯酮的氨基甲酸炔基酯的加氢胺化反应已成功地通过单一催化剂介导的串联环化反应（包括缩合反应或迈克尔加成所得的氨基甲酸酯）进行了简明的四环杂环（如亚硝胺）的合成。
• Rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines by the intramolecular cyclization of 2-alkynylaldimines or 2-alkynylbenzylamines
  作者：Rui Umeda、Tetsuya Ishida、Shintaro Mori、Hiroki Yashima、Tatsuo Yajima、Issey Osaka、Riko Takata、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133854

  日期：2024.3

  rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines has been developed. When the 2-alkynylarylaldimines were reacted with various pronucleophiles, such as nitromethane, dimethyl malonate, and phenylacetylene, in the presence of a rhenium catalyst, cyclization and subsequent nucleophilic addition proceeded to give the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines in moderate to good yields

  开发了一种铼催化合成1,2-二氢异喹啉和异喹啉的方法。当2-炔基芳基醛亚胺与各种亲核试剂（例如硝基甲烷、丙二酸二甲酯和苯乙炔）在铼催化剂存在下反应时，发生环化和随后的亲核加成，以中等至良好的收率得到相应的1,2-二氢异喹啉。当使用氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛代替亲核试剂时，氢化物、烯丙基和-C(CH)COOCH基团被引入到1,2-二氢异喹啉的1位上。 1,2-二氢异喹啉也可通过铼催化的 2-炔基苄胺环化合成。异喹啉的合成是通过使用-丁基-2-炔基醛亚胺来实现的，该亚胺是通过2-炔基苯甲醛和-丁胺的反应制备的。
• KOtBu-Catalyzed Synthesis of Isoindole Derivatives from N-Benzyl Amides Bearing an Ortho Alkynyl Group via 1,2-Acyl Shift
  作者：Ryoma Shimazumi、Moe Morimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02055

  日期：2024.7.5

  In this study, we present the catalytic conversion of benzylamides featuring an ortho alkynyl moiety into 1-acylisoindole derivatives via a 1,2-acyl shift. Remarkably, this transformation proceeds without the need for transition-metal catalysts; instead, KOtBu alone serves as the catalyst. This method enables the efficient synthesis of isoindoles from easily accessible amides with an atom economy of

  在这项研究中，我们提出了通过 1,2-酰基转移将具有邻炔基部分的苯甲酰胺催化转化为 1-酰基异吲哚衍生物。值得注意的是，这种转变无需过渡金属催化剂即可进行。相反，KO t Bu 单独充当催化剂。该方法能够从容易获得的酰胺中高效合成异吲哚，原子经济性为 100%。