(S)-(-)-(2-hydroxy-3,3,3-trifluoropropyl)tert-butyl ketone | 122873-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-(2-hydroxy-3,3,3-trifluoropropyl)tert-butyl ketone
• 英文别名: (5S)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3-hexanone；(5S)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-2,2-dimethylhexan-3-one
• CAS: 122873-38-5
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₂
• 分子量: 198.185
• InChiKey: UUIWXKMULYUCRX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  227.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-(2-hydroxy-3,3,3-trifluoropropyl)tert-butyl ketone 在 盐酸 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到((2S,3R)-epoxy-4,4,4-trifluoropropyl)tert-butyl ketone
  参考文献：
  名称：

  具有氟化甲基的手性2,3-环氧化合物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了由相应的β-羟基酮和/或酯制备氟甲基化的光学纯环氧化合物C（OH）Me 2 ]。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84374-2
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-5,5-二甲基-2,4-己二酮 在 [RuCl(η⁶-p-cymene)((S,S)-(-(CH2)4-)NSO2DPEN)] 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(-)-(2-hydroxy-3,3,3-trifluoropropyl)tert-butyl ketone
  参考文献：
  名称：

  氟烷基酮的高度对映选择性转移氢化。

  摘要：

  [结构：见正文]使用HCO2H-Et3N由[Ru（eta6-arene）（（S，S）-R2NSO2DPEN）]催化剂介导的氟代烷基酮的不对称转移氢化提供了具有高ee值和优异收率的相应醇。

  DOI：

  10.1021/ol062358r

文献信息

• Development of copper-catalyzed enantioselective decarboxylative aldolization for the preparation of perfluorinated 1,3,5-triols featuring supramolecular recognition properties
  作者：Céline Sperandio、Jean Rodriguez、Adrien Quintard

  DOI：10.1039/c9sc05196a

  日期：——

  properties to organic molecules but the scarcity of natural organofluorine sources renders the development of new synthetic methods highly desirable. Using a chiral BOX/Cu combination, enantioselective decarboxylative aldolization of perfluorinated aldehydes has been developed. Most notably, the reaction occurring under mild conditions and with high enantiocontrol can create ketodiols in one single synthetic

  氟能够赋予有机分子独特的性质，但天然有机氟来源的稀缺使得开发新的合成方法非常迫切。使用手性 BOX/Cu 组合，开发了全氟醛的对映选择性脱羧醛醇缩反应。最值得注意的是，在温和条件下发生的反应具有高对映体控制，可以在一次合成操作中产生酮二醇，这是关键的全氟化 1,3,5-三醇的前体。此外，与三氯乙醛进行的反应验证了所提出的基于空间相互作用的过渡态模型，并提供了具有巨大合成实用性的六氯化酮二醇的第一个对映选择性合成。全氟化1,3,5-三醇形成中心氢键框架的能力允许阴离子的强配位，并且通过催化剂控制的合成序列获得的手性证明了多元醇的选择性手性阴离子识别能力。
• Practical asymmetric synthesis of β-hydroxy-β-trifluoromethylated ketones via the first example of the in situ generation of trifluoro-acetaldehyde and its successive asymmetric carbon–carbon bond formation reaction with chiral imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Wataru Hashimoto、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/b408226e

  日期：——

  Not only trifluoroactaldehyde ethyl hemiacetal or hydrate but also other polyfluoroalkylaldehydes acetals or hydrates react with an equimolar amount of various chiral imines, followed by hydrolysis to produce the corresponding (S)-beta-hydroxy-beta-polyfluoroalkyl ketones in good yields with good enantioselectivities; furthermore, the ee of the products can be improved by simple recrystallization.

  不仅三氟乙醛乙基半缩醛或水合物，而且其他多氟烷基醛缩醛或水合物也与等摩尔量的各种手性亚胺反应，然后水解生成相应的（S）-β-羟基-β-多氟烷基酮，并具有良好的收率和良好的对映选择性。此外，可以通过简单的重结晶来改善产物的ee。
• LIN, J. T.;YAMAZAKI, T.;TAKEDA, M.;KITAZUME, T., J. FLUOR. CHEM., 44,(1989) N, C. 113-120
  作者：LIN, J. T.、YAMAZAKI, T.、TAKEDA, M.、KITAZUME, T.

  DOI：——

  日期：——