N-(phenylsulfonyl)-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1397689-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1397689-47-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 397.475
• InChiKey: PGHCTVZWKFGXML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylsulfonyl)-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 、 N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到N-methyl-N,2-diphenyl-N'-(phenylsulfonyl)ethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Sulfonylamidines by Catalyst-Free Hydroamination of Ynamides and Amines

  摘要：

  A novel synthesis of N-sulfonylamidines by catalyst-free hydroamination of N, N-disulfonyl ynamides with amines was developed. Alkyl amines react with N, N-disulfonyl ynamides under mild conditions, whereas aryl amines require higher temperatures. Plausible mechanisms are proposed to explain this reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340287
• 作为产物：
  描述：

  [[Bis(benzenesulfonyl)amino]-phenyl-lambda3-iodanyl] acetate 、 苯乙炔 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到N-(phenylsulfonyl)-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  无金属碘 (III) 促进乙炔的直接分子间 C-H 胺化反应

  摘要：

  已经开发了芳炔的直接无金属胺化，其通过末端炔与高价碘试剂 PhI(OAc)NTs(2) 在单步操作中的反应进行。这种前所未有的分子间 CH 到 CN 键的转换提供了对重要类别的 ynamides 的快速访问。除了标题反应外，还讨论了烷基化炔烃与碘 (III) 试剂之间的相关转化。

  DOI：

  10.1021/ja306211q

文献信息

• Selenium-π-Acid Catalyzed Oxidative Functionalization of Alkynes: Facile Access to Ynones and Multisubstituted Oxazoles
  作者：Lihao Liao、Hang Zhang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.8b01595

  日期：2018.7.6

  Unprecedented selenium-catalyzed propargylic oxidation of alkynes is disclosed. Various propargylphosphonates and 3-alkynoates were efficiently converted to valuable ynones via unusual C–C triple bond migration and deselenenylation at a vinyl carbon. By the strategies of tautomerization of enamine intermediate and SN2 displacement, similar conditions were effective for the oxidative difunctionalization

  公开了前所未有的硒催化炔烃的炔丙基氧化。各种炔丙基膦酸酯和3-链烷酸酯通过不寻常的CC三键迁移和乙烯基碳上的硒烯基化反应，有效地转化为有价值的炔酮。通过烯胺中间体的互变异构和S N 2置换的策略，相似的条件对于乙酰胺的氧化双官能化有效，从而提供了具有高区域选择性的多取代恶唑。机理研究揭示了这些详细的过程。
• Synthesis of α,β-unsaturated amides and iminocoumarins from N,N-disulfonyl ynamides with aldehydes via the ketenimine intermediate
  作者：Lian Yu、Jian Cao

  DOI：10.1039/c4ob00513a

  日期：——

  A novel synthesis of α,β-unsaturated amides from N,N-disulfonyl ynamides with aldehydes was developed. By utilization of salicylaldehydes, a variety of substituted iminocoumarins were prepared.

  开发了由N，N-二磺酰基乙酰胺与醛合成α，β-不饱和酰胺的新方法。通过利用水杨醛，制备了各种取代的亚氨基香豆素。
• Electrochemical Selenium-Catalyzed <i>N,O</i>-Difunctionalization of Ynamides: Access to Polysubstituted Oxazoles
  作者：Jun-Qi Zhang、Chunjiao Shen、Shihao Shuai、Ling Fang、Dandan Hu、Jiali Wang、Yu Zhou、Bukuo Ni、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03811

  日期：2022.12.30