3-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-((R)-1-(methoxycarbonyl)ethoxy)-α-D-glucopyranosyl)propene | 1065524-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-((R)-1-(methoxycarbonyl)ethoxy)-α-D-glucopyranosyl)propene
• CAS: 1065524-61-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇
• 分子量: 419.475
• InChiKey: FPBYUPAKINBILP-ODAKNHJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-((R)-1-(methoxycarbonyl)ethoxy)-α-D-glucopyranosyl)propene 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-((R)-1-(methoxycarbonyl)ethoxy)-α-D-glucopyranosyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-C-linked diphosphate analogues of UDP-N-Ac-glucosamine and UDP-N-Ac-muramic acid

  摘要：

  UDP-N-acetyl-glucosamine and UDP-N-acetyl-muramic acid are two important cytoplasmic precursors of bacterial peptidoglycan. The convergent synthesis of their analogues is reported. The alpha-1-C-linked-N-acetyl-glucosamine was synthesized using microwave-assisted Keck radical allylation. Oxidation of alkene derivatives to the corresponding carboxylic acids allowed attachment to O- and N-sulfamoyluridine giving stable diphosphate mimetics. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.009
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)propene 、 2-氯丙酸 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以48%的产率得到3-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-((R)-1-(methoxycarbonyl)ethoxy)-α-D-glucopyranosyl)propene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-C-linked diphosphate analogues of UDP-N-Ac-glucosamine and UDP-N-Ac-muramic acid

  摘要：

  UDP-N-acetyl-glucosamine and UDP-N-acetyl-muramic acid are two important cytoplasmic precursors of bacterial peptidoglycan. The convergent synthesis of their analogues is reported. The alpha-1-C-linked-N-acetyl-glucosamine was synthesized using microwave-assisted Keck radical allylation. Oxidation of alkene derivatives to the corresponding carboxylic acids allowed attachment to O- and N-sulfamoyluridine giving stable diphosphate mimetics. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.009