2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 113893-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate；2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate；2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyltrichloroacetimidate；2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate；2,3,4-tri-O-acetyl-α/β-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 113893-72-4；120449-23-2；120449-24-3；122089-71-8；128571-86-8；128571-87-9；134732-28-8；142757-88-8；146683-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₃NO₈
• 分子量: 434.658
• InChiKey: CBEDSVQSHODOKN-MRAPNPIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 、 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-淀粉酶抑制剂的合成：碳水化合物衍生物中羟基的高度立体选择性糖基化和区域选择性操纵。

  摘要：

  在这里，我们描述了α-淀粉酶抑制剂1的有效合成。为了在合成的后期阶段引进最昂贵C环单元中，我们开发1,2-顺式- ö -glycosidation AB和C环中间体。利用不相邻的保护基，反应溶剂和温度进行的糖苷化作用导致具有API骨架的1，2-顺式-糖苷产物的高立体选择性和高产率。我们还探索了保护和脱保护方法，用于区域选择性操纵A和B环中间体中的羟基。d的2,3-羟基的一锅苄化开发了在相转移条件下的β-葡萄糖和用N-甲基哌嗪进行区域选择性异头脱乙酰化的方法，用于合成A，B和AB环中间体。因此，该过程的效率得到了极大的提高。API的原材料成本降低到原始路线的三分之一，整个过程减少了六个步骤。

  DOI：

  10.1021/op500306p
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-desoxy-6-iod-D-glucopyranose 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cytidine diphosphate-d-quinovose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80315-4