Boc-Pro-Ile-OMe | 80897-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Ile-OMe
• 英文别名: Boc-Pro-IIe-OMe；tert-butyl (2S)-2-[[(2S,3S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 80897-78-5
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅
• 分子量: 342.436
• InChiKey: SDRVRBWSFWXBNY-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Ile-OMe 在 盐酸 、 羟胺钾盐 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (S)-7-(2-(hydroxyamino)-2-oxoethoxy)-N-(4-methoxyphenyl)-2-((2S,3S)-3-methyl-2-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)-pentanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的异羟肟酸衍生物的开发：具有标记的体外和体内抗肿瘤活性的有效组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）会导致几乎所有肿瘤细胞系中的生长停滞，分化和凋亡，从而促进HDACs成为抗肿瘤治疗的有希望的靶标。在我们先前的研究中，我们开发了一系列新型的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为HDAC抑制剂（HDACi），其中化合物7d表现出有希望的HDAC8抑制和抗增殖活性。在本文中，我们报告了新型的带有四氢异喹啉的异羟肟酸类似物作为潜在的HDACi和抗癌药的设计和开发。这些化合物的体外生物学评估显示对HDAC8的抑制作用得到改善（化合物31a和31b的nM IC 50中等）抑制HDAC8的功能）和在多种肿瘤细胞系中有效抑制生长。最重要的是，与批准的HDACi异戊酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相比，化合物25e，34a和34b在人乳腺癌（MDA-MB-231）异种移植模型中表现出出色的体内抗癌活性。总体而言，我们的结果表明，带有异羟肟酸的四氢异喹啉是开发新型HDACi作为潜在抗癌药的绝佳模板。

  DOI：

  10.1021/jm101605z
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Boc-Pro-Ile-OMe
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的异羟肟酸衍生物的开发：具有标记的体外和体内抗肿瘤活性的有效组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）会导致几乎所有肿瘤细胞系中的生长停滞，分化和凋亡，从而促进HDACs成为抗肿瘤治疗的有希望的靶标。在我们先前的研究中，我们开发了一系列新型的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为HDAC抑制剂（HDACi），其中化合物7d表现出有希望的HDAC8抑制和抗增殖活性。在本文中，我们报告了新型的带有四氢异喹啉的异羟肟酸类似物作为潜在的HDACi和抗癌药的设计和开发。这些化合物的体外生物学评估显示对HDAC8的抑制作用得到改善（化合物31a和31b的nM IC 50中等）抑制HDAC8的功能）和在多种肿瘤细胞系中有效抑制生长。最重要的是，与批准的HDACi异戊酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相比，化合物25e，34a和34b在人乳腺癌（MDA-MB-231）异种移植模型中表现出出色的体内抗癌活性。总体而言，我们的结果表明，带有异羟肟酸的四氢异喹啉是开发新型HDACi作为潜在抗癌药的绝佳模板。

  DOI：

  10.1021/jm101605z

文献信息

• Phosphorus pentoxide for amide and peptide bond formation with minimal by-products
  作者：Venkataramana Erapalapati、Umatai A. Hale、Nandita Madhavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151311

  日期：2019.12

  Phosphorus pentoxide and DMAP are used for amide bond formation from carboxylic acids and amines. Dipeptides and amides have been synthesized using this reagent in 42-77% yields and >99% ees. The protocol is attractive as it occurs at ambient temperature, the formation of organic by-products is minimal and the reagent can be readily quenched using water. Furthermore, excellent enantioselectivities

  五氧化二磷和DMAP用于由羧酸和胺形成酰胺键。使用该试剂已合成了二肽和酰胺，产率为42-77％，ee大于99％。该方案具有吸引力，因为它在环境温度下发生，有机副产物的形成极少，并且试剂可以很容易地用水淬灭。此外，在不使用苛刻的三唑基添加剂的情况下，观察到优异的对映选择性。
• Total Synthesis and Antimicrobial Activity of a Natural Cycloheptapeptide of Marine Origin
  作者：Rajiv Dahiya、Hemendra Gautam

  DOI：10.3390/md8082384

  日期：——

  The present study deals with the first total synthesis of the proline-rich cyclopolypeptide stylisin 2 via a solution phase technique by coupling of the Boc-L-Pro-L-Ile-L-Pro-OH tripeptide unit with the L-Phe-L-Pro-L-Pro-L-Tyr-OMe tetrapeptide unit, followed by cyclization of the resulting linear heptapeptide fragment. The chemical structure of the finally synthesized peptide was elucidated by FTIR

  本研究通过将 Boc-L-Pro-L-Ile-L-Pro-OH 三肽单元与 L-Phe-L 偶联，通过溶液相技术首次全合成富含脯氨酸的环多肽 stylisin 2 -Pro-L-Pro-L-Tyr-OMe 四肽单元，然后环化所得线性七肽片段。通过FTIR、1H/13C-NMR和FAB MS光谱数据以及元素分析阐明了最终合成肽的化学结构。新合成的肽对八种病原微生物进行了抗菌筛选，发现对铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌表现出强效抗菌活性，
• Synthesis and biological activity of angiotensin II analog containing a Val-His replacement, Val.psi.[CH(CONH2)HN]His
  作者：Raju Mohan、Yuo Ling Chou、Ron Bihovsky、William C. Lumma、Paul W. Erhardt、Kenneth J. Shaw

  DOI：10.1021/jm00112a014

  日期：1991.8

  The dipeptide mimic Val psi[CH(CONH2)NH]His (4) was incorporated into angiotensin II (AII) analogues to provide an octapeptide saralasin derivative (29) as well as tetrapeptide analogue 19. Three C-terminal tetrapeptides (21, 25, and 28) were also prepared. All compounds were tested for their ability to displace 3H-AII from rabbit adrenal gland homogenate and as antagonists of AII and AI on guinea

  将二肽模拟物Val psi [CH（CONH2）NH] His（4）掺入血管紧张素II（AII）类似物中，以提供八肽aralasin衍生物（29）以及四肽类似物19。三个C端四肽（21，25 （和28）也已准备好。测试了所有化合物从兔肾上腺匀浆中置换3H-AII的能力以及在豚鼠回肠上作为AII和AI的拮抗剂的能力。八肽类似物29的活性比亲本肽30低700倍。所有C末端片段19、21、25和28均没有可测量的AII拮抗剂活性。在四个四肽片段中，只有21个显示出任何明显的结合活性。
• β-Casomorphins: substitution of phenylalanine with β- homo phenylalanine increases the μ-type opioid receptor affinity
  作者：Luigi Longobardo、Dominique Melck、Rosa Siciliano、Antonello Santini、Vincenzo Di Marzo、Giancarlo Cammarota

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00187-6

  日期：2000.6

  Two analogues of bovine beta-casomorphin-7 and beta-casomorphin-5 containing a beta-homo phenylalanine in substitution of the phenylalanine in position 3 were synthesised and tested for their mu-opioid receptor affinity. The modification enhanced the mu receptor affinity 5-fold in the case of modified beta-CM-7 and 2-fold for modified beta-CM-5 when compared to the natural peptides.

  合成了牛β-casomorphin-7和β-casomorphin-5的两个类似物，它们在位置3处取代了β-高苯丙氨酸，并测试了它们的μ阿片受体亲和力。与天然肽相比，该修饰在β-CM-7修饰的情况下将mu受体亲和力提高了5倍，对β-CM-5修饰了2倍。
• Solution synthesis of human peptide YY(hPYY).
  作者：Kouki KITAGAWA、Takahiro TOMOYASU、Shiroh FUTAKI、Tadashi AKITA、Shunichi HIGASHIDE、Kazutomo INOUE、Takayoshi TOBE

  DOI：10.1248/cpb.38.1731

  日期：——

  Human peptide YY (hPYY) was synthesized in a conventional manner by assembling six peptide fragments followed by deprotectio with 1 M trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)-thioanisole in trifluoroacetic acid (TFA). After purification by gel-filtration on Sephade G-25, followed by reversed-phase high-performance liquid chromatography, a highly purified sample of synthetic hPYY was obtained. When administered in dogs, synthetic hPYY was as active as synthetic porcine PYY in terms of the effects on systemic arterial blood pressure, and splanchnic blood flow.

  人类肽YY（hPYY）通过常规方法合成，即先组装六个肽片段，然后用1 M三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）-三氟乙酸（TFA）中的硫代苯甲醚进行脱保护。在通过凝胶过滤法在Sephade G-25上进行纯化，然后进行反相高效液相色谱法后，获得了高度纯化的合成hPYY样品。当在狗身上进行实验时，合成hPYY对全身动脉血压和内脏血流的影响与合成猪PYY一样活跃。