methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-fucopyranoside | 114853-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-methylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 114853-37-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇S
• 分子量: 320.364
• InChiKey: JOLBZRHXWOHZNS-ADHOPOMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-fucopyranoside 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-5-Benzyloxy-2-methyl-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  复杂的低聚糖研究：结合PSGL-1的二聚Le（x）结构的八糖的合成。

  摘要：

  报道了在PSGL-1碳水化合物链中发现的含有二聚Le（x）寡糖结构的八糖的合成。研究了几种使用区域选择性和立体选择性糖基化方法的方法，并制备了一种新型Lewis（x）三糖供体7，并将其用作开发八糖3的开发计划中的关键中间构件。朝着7的制备迈进在相似的糖基化条件下，对不同保护基对二糖受体部分25或26以及岩藻糖基供体10和11的相对反应性的影响进行了研究。在给电子基团和吸电子基团对受体羟基反应性的影响之间发现了显着差异。同样，观察到了对供体分子的糖基化能力的类似作用。供体7的重复使用在合成所需的二聚八糖结构3中发挥了作用。DQF-COSY，TOCSY，ROESY和ESI质谱法充分表征了3和重要中间体的结构和纯度。

  DOI：

  10.1021/jo020698u
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 硫脲 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  作为自由基前体的烷基/糖基亚砜及其在吡啶衍生物合成中的用途**

  摘要：

  简单且容易获得的烷基亚砜被证明是自由基的合适前体。烷基亚砜、N-甲氧基吡啶鎓盐和氟化物阴离子形成电子供体-受体 (EDA) 配合物，在可见光照射下，它们经历自由基链过程，得到各种吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202204922

文献信息

• Synthesis of α-d-Manp-(1→3)-[β-d-GlcpNAc-(1→4)]-[α-d-Manp-(1→6)]-β-d-Manp-(1→4)-β-d-GlcpNAc- (1→4)-[α-l-Fucp-(1→6)]-d-GlcpNAc, a core glycoheptaose of a “bisected” complex-type glycan of glycoproteins
  作者：Fumito Yamazaki、Susumu Sato、Tomoo Nukada、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84223-h

  日期：1990.6

  Abstract A synthesis of α- d -Man p -(1→3)-[β- d -Glc p NAc-(1→4)]-[α- d -Man p -(1→6)]-β- d -Man p -(1→4)-β- d - Glc p NAc-(1→4)-[α- l -Fuc p -(1→6)]- d -Glc p NAc was achieved by employing benzyl O -(3,4,6-tri- O -benzyl-2- deoxy-2-phthalimido-β- d -glucopyranosyl)-(1→4)- O -(2- O -benzyl-β- d -mannopyranosyl)-(1→4)- O -(3,6-di- O -benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- d -glucopyranosyl)-(1→4)-3- O -benzyl-2-deoxy-6-

  摘要α-d -Man p-（1→3）-[β-d -Glc p NAc-（1→4）]-[α-d -Man p-（1→6）]-β-的合成d -Man p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→4）-[α-1-Fuc p-（1→6）]-d -Glc p NAc是通过使用苄基获得的O-（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-O-（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-对-甲氧基苯基-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷作为关键的糖基受体。通过利用甘露糖基供体中的2-O-乙酰基来进行高度立体选择性甘露糖基化。还通过铜（II）介导的甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-1-呋喃果糖苷的活化
• YAMAZAKI, FUMITO;SATO, SUSUMU;NUKADA, TOMOO;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 31-50
  作者：YAMAZAKI, FUMITO、SATO, SUSUMU、NUKADA, TOMOO、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——