methyl (1R,3R,4S,6S)-4,7,7-trimethyl-4-(phenylcarbamothioylamino)bicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate | 654680-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,3R,4S,6S)-4,7,7-trimethyl-4-(phenylcarbamothioylamino)bicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 654680-90-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 346.494
• InChiKey: YYQPVUCDDSTLFU-QZNHQWIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,4S,6S)-4,7,7-trimethyl-4-(phenylcarbamothioylamino)bicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(1aR,2aR,6aS,7aS)-1,1,6a-trimethyl-4-phenyl-5-thioxodecahydro-4,6-diazacyclopropa[b]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-烯的新型环状β-氨基酸衍生物的合成与转化

  摘要：

  将氯磺酰基异氰酸酯在区域和立体选择性地加成到（+）-3-carene 1上，生成β-内酰胺2，该内酰胺2转化为N -Boc-β-氨基酸4，β-氨基酯7和羧酰胺衍生物18和通过N- Boc激活和温和的开环20。相应的β-氨基酯7被转化为2-硫代氧嘧啶丁-4-酮11和2,4-嘧啶二酮13。LAH减少5和7会产生氨基醇6和8。反应8用异硫氰酸苯酯，然后环化，得到1，3-恶嗪15。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.001
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,5S,7S)-N-tert-butoxycarbonyl-4,4,7-trimethyl-8-azatricyclo[5.2.0.0^3,5]nonan-9-one 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (1R,3R,4S,6S)-4,7,7-trimethyl-4-(phenylcarbamothioylamino)bicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-烯的新型环状β-氨基酸衍生物的合成与转化

  摘要：

  将氯磺酰基异氰酸酯在区域和立体选择性地加成到（+）-3-carene 1上，生成β-内酰胺2，该内酰胺2转化为N -Boc-β-氨基酸4，β-氨基酯7和羧酰胺衍生物18和通过N- Boc激活和温和的开环20。相应的β-氨基酯7被转化为2-硫代氧嘧啶丁-4-酮11和2,4-嘧啶二酮13。LAH减少5和7会产生氨基醇6和8。反应8用异硫氰酸苯酯，然后环化，得到1，3-恶嗪15。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.001