6,6′-diamino-6,6′-dideoxysucrose | 58671-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6′-diamino-6,6′-dideoxysucrose
• 英文别名: 6,6'-diamino-6,6'-dideoxysucrose；6,6'-Diamino-6',6-didesoxysucrose；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(2S,3S,4S,5R)-5-(aminomethyl)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 58671-44-6
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₉
• 分子量: 340.331
• InChiKey: CGQJHAJXMYDSFC-UGDNZRGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  201.11
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6′-diamino-6,6′-dideoxysucrose 、 甲基丙烯酸异氰基乙酯 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到6,6′-Dideoxy-6,6′-N-dimethacryloyloxyethylureidosucrose
  参考文献：
  名称：

  Amide-linked N-methacryloyl sucrose containing polymers

  摘要：

  1',2,3,3',4,4',6-Hepta-O-benzyl-6'-N-methacryloyl-6'-deoxysucrose 1, 6'-deoxy-6'-N-methacryloyloxyethylureido sucrose 2 and 6,6'-dideoxy-6,6'-N-dimethacryloyloxyethylureido sucrose 3 have been homo-polymerized and copolymerized with styrene by a free radical process, yielding polymer materials with pendant sucrose moieties, attached to the polymer backbone via amide linkages. The results demonstrated that varying the structural features of the monomers, greatly affected the thermal and rheological properties of the polymers. The polymer materials obtained have been characterized by NMR, MALDI-TOF, DSC, AFM and EWC (equilibrium water content). The efficient synthesis of the three novel, regioisomerically pure, N-methacryloylamide sucrose-containing monomers (1, 2 and 3) have been described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2014.03.050
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose 在 甲醇 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 6,6′-diamino-6,6′-dideoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  Library of mild and economic protocols for the selective derivatization of sucrose under microwave irradiation

  摘要：

  蔗糖的化学性质非常具有挑战性，因为它有八个羟基，其中三个是伯羟基，具有非常相似的反应活性，因此化学选择性的控制是一个中心问题。在这项工作中，报道了通过应用蔗糖选择性酯化的 Mitsunobu 条件，在 6 位选择性形成单不饱和酯。此外，还探讨了位置 6 或 6' 处的许多单取代反应以及位置 6 和 6' 处的双取代反应的结果。已经开发出使用微波辐射的温和且节能的程序，反应时间短（5至10分钟），并将结果与​​传统程序进行了比较。在某些情况下，使用微波辐射似乎不仅可以节省时间，还可以提高选择性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15228a

文献信息

• Isothiocyanates and cyclic thiocarbamates of α, α′-trehalose, sucrose, and cyclomaltooligosaccharides
  作者：JoséManuel García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、JoséLuis Jiménez Blanco、José Fuentes Mota、Andrée Gadelle、Annie Coste-Sarguet、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00312-4

  日期：1995.3

  amino sugars with thiophosgene. In the absence of base, all isothiocyanates were stable and could be stored and acetylated without decomposition. In the presence of triethylamine, 6,6'-dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-alpha,alpha'-trehalose underwent intramolecular cyclisation involving HO-4 to give the corresponding bis(cyclic thiocarbamate). The product of cyclisation at a single glucopyranosyl unit

  6,6'-Dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-alpha，alpha'-海藻糖（4），6-deoxy-6-isothiocyanato-alpha-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2 ，1'-二酐（11），6,6'-二脱氧-6,6'-二异硫氰酸根合蔗糖（16）和全（6-脱氧-6-异硫氰酸根合）-环麦芽六糖（23），-环麦芽庚糖（27）和通过使相应的氨基糖与硫光气反应以高收率制备β-环麦芽八糖（31）。在没有碱的情况下，所有异硫氰酸酯都是稳定的，可以储存和乙酰化而不会分解。在三乙胺的存在下，将涉及HO-4的6,6'-二脱氧-6,6'-二异硫氰基-α，α'-海藻糖进行分子内环化反应，得到相应的双（环状硫代氨基甲酸酯）。在上述二异硫氰酸酯与混合的（H +，HO-）离子交换树脂的处理中，获得了在单个吡喃葡萄糖基单元上的环化产物。在相同的反应条件下，6,6'-二脱氧-6
• Sharma, N. K.; Norula, J. L.; Mattey, S. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 385 - 388
  作者：Sharma, N. K.、Norula, J. L.、Mattey, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6,6′-dideoxy-6,6′-dihalosucroses and conversion of 6,6′-dichloro-6,6′-dideoxysucrose hexa-acetate into 6,6′-diamino-6,6′-dideoxysucrose
  作者：Riaz Khan、C. Lal Bhardwaj、Khizar S. Mufti、Michael R. Gener

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83671-x

  日期：1980.1