Acetic acid (1S,2S,3R,4aS,6S,8R,8aS)-1,2,3,8-tetraacetoxy-6-[(1S,2R,3R)-2-(2-acetoxy-ethyl)-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-2-methyl-cyclopentyl]-5-oxo-octahydro-naphthalen-4a-ylmethyl ester | 156776-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,3R,4aS,6S,8R,8aS)-1,2,3,8-tetraacetoxy-6-[(1S,2R,3R)-2-(2-acetoxy-ethyl)-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-2-methyl-cyclopentyl]-5-oxo-octahydro-naphthalen-4a-ylmethyl ester
• CAS: 156776-85-1
• 化学式: C₃₉H₆₀O₁₃
• 分子量: 736.898
• InChiKey: MRWFBOLZFSMQIC-GXJRMLPTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,3R,4aS,6S,8R,8aS)-1,2,3,8-tetraacetoxy-6-[(1S,2R,3R)-2-(2-acetoxy-ethyl)-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-2-methyl-cyclopentyl]-5-oxo-octahydro-naphthalen-4a-ylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,3R,4aS,5S,6S,8R,8aS)-1,2,3,8-tetraacetoxy-6-[(1S,2R,3R)-2-(2-acetoxy-ethyl)-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-2-methyl-cyclopentyl]-5-hydroxy-octahydro-naphthalen-4a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Euryspongiols：十种新的高度羟基化的9,11-secosteroids，来自海绵euryspongia sp。立体化学和还原。

  摘要：

  从新喀里多尼亚海绵Euryspongia sp。中分离了十种新型多羟基化9,11-甾醇1 – 10。并通过光谱研究，选择性乙酰化和还原阐明了它们的结构，从而导致所有NMR信号的完全分配。真人总皂苷A1–A5的侧链不同，但具有相同的2α，3β，4α，6β，11,19六羟基-9,11-七氢胆甾烷骨架。Euryspongiols B1-B5是相应的3α差向异构体。化合物1 - 10是最高度羟基化secosteroids到目前为止分离，并且在第一在C-4羟基化。NaBH 4在1和2的C-9处羰基的还原是立体特异性的，产生具有βC -9羟基的七羟基化的类固醇1a和2b。已经发现化合物1和2强烈抑制组胺从大鼠乳突囊的释放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90401-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Euryspongiol A2 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2S,3R,4aS,6S,8R,8aS)-1,2,3,8-tetraacetoxy-6-[(1S,2R,3R)-2-(2-acetoxy-ethyl)-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-2-methyl-cyclopentyl]-5-oxo-octahydro-naphthalen-4a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Euryspongiols：十种新的高度羟基化的9,11-secosteroids，来自海绵euryspongia sp。立体化学和还原。

  摘要：

  从新喀里多尼亚海绵Euryspongia sp。中分离了十种新型多羟基化9,11-甾醇1 – 10。并通过光谱研究，选择性乙酰化和还原阐明了它们的结构，从而导致所有NMR信号的完全分配。真人总皂苷A1–A5的侧链不同，但具有相同的2α，3β，4α，6β，11,19六羟基-9,11-七氢胆甾烷骨架。Euryspongiols B1-B5是相应的3α差向异构体。化合物1 - 10是最高度羟基化secosteroids到目前为止分离，并且在第一在C-4羟基化。NaBH 4在1和2的C-9处羰基的还原是立体特异性的，产生具有βC -9羟基的七羟基化的类固醇1a和2b。已经发现化合物1和2强烈抑制组胺从大鼠乳突囊的释放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90401-6