1-(2,2-dimethyl-3-methylene-cyclopropyl)-ethanone | 80587-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl-3-methylene-cyclopropyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethyl-3-methylidenecyclopropyl)ethanone
• CAS: 80587-42-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: RKOCHEYSEBAQRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-3-methylene-cyclopropyl)-ethanone 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AUDO, D.;VINCENS, M.;DUMONT, C.;VIDAL, M., CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 14, 2199-2209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-ethylenedioxy-4-methylpent-3-ene 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(2,2-dimethyl-3-methylene-cyclopropyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle cyclopentannélation regiosélective par une séquence tandem ouverture electrophile/cycloaddition [3+2] entre cétones méthylènecyclopropaniques et l'allyltriméthylsilane

  摘要：

  The TiCL1-mediated reactivity of five complementary substituted methylenecyclopropyl ketones with allyltrimethylsilane has been studied. The regioselectivity of the reaction, which affords functionalized methylene and/or alkylidenecyclopentanes in good yields, depends on the substitution of the cyclopropanic carbon a to the carbonyl function. The reaction occurs via a stereoselective cleavage of the carbocycle followed by a tandem [3+2] cycloaddition of the resultant (Z)-1,3-zwitterion with allyltrimethylsilane that acts as the 1,2-partner in a synclinal approach. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00335-4

文献信息

• Audo, Dominique; Vincens, Maurice; Dumont, Claude, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2199 - 2209
  作者：Audo, Dominique、Vincens, Maurice、Dumont, Claude、Vidal, Michel

  DOI：——

  日期：——