exo-3-chloro-4-hydroxybicyclo<3.2.1>oct-2-ene | 80976-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: exo-3-chloro-4-hydroxybicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• 英文别名: exo-3-chlorobicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-ol；exo-3-chloro-4-hydroxybicyclo[3.2.1]oct-2-ene；(1R,2S,5S)-3-chlorobicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
• CAS: 80976-66-5
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: MQWROLAKHNHMQB-BBVRLYRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3-chloro-4-hydroxybicyclo<3.2.1>oct-2-ene 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-one p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Structure and reactivity of bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-4-ylidene and bicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-ylidene. Nucleophilicity of vinylcarbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a022
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 exo-3-chloro-4-hydroxybicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  立体有择小号Ñ 2'的反应外切-4-取代的3- halogenobicylo [3.2.1]辛-2-烯类

  摘要：

  的立体化学纯的样品外-bicyclno [3.2.1]辛-2-醇从水解，随后的氢化，氢解得到的外切-3,4-dihalogenobicyclo [3.2.1]辛-2-烯类。在这些反应中，通过Tipson程序尝试甲苯磺酸化中间体羟基卤化物，只能得到外型-4-氯-3-卤代双环[3.2.1]辛-2-烯。在非质子偶极溶剂中，外-3,4-二卤代双环[3,2,1]辛-2-烯与卤化so的反应未检测到构型反转。这些结果得出结论，该系统中的S N 2'反应发生在具有相对构型但绝对构型反转的共价底物上。

  DOI：

  10.1039/p29820000039